N-[1-(4-溴苯基)-2-硝基乙基]乙酰胺 | 94768-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[1-(4-溴苯基)-2-硝基乙基]乙酰胺
• 英文名称: N-<1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl>acetamide
• 英文别名: N-(1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)acetamide；N-[1-(4-Bromophenyl)-2-nitroethyl]acetamide
• CAS: 94768-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 287.113
• InChiKey: RXHZBNUJVKUMCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  503.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 在 sodium tetrahydroborate 、 甲氧基胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 N-[1-(4-溴苯基)-2-硝基乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种连续流动，两步，无金属的方法，用于合成不同取代的手性1,2-二氨基衍生物

  摘要：

  摘要 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1,2-二胺的立体选择性，无金属催化合成。 在连续流动条件下成功进行了对芳基取代的亚硝基胺的对映选择性有机催化还原。在使用10μL微型反应器进行初步筛选以建立最佳反应条件后，在0.5 mL中反应器中按比例放大还原反应，而对映选择性没有明显损失，且始终高于90％。还可以通过阮内镍催化的氢化或通过基于使用非常便宜且容易获得的还原剂三氯硅烷的无金属方法来实现流中硝基还原。最终目的是开发一种两步连续流方法，用于不同功能化的手性1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591911

文献信息

• Nitroacetamidation of styrenes
  作者：A. Jon Bloom、Martin Fleischmann、John M. Mellor

  DOI：10.1039/p19840002357

  日期：——

  Reaction of styrenes with nitronium tetrafluoroborate in acetonitrile affords good yields of products of nitroacetamidation. In all cases addition is highly regioselective to give Markownikoff products. With trans-β-methylstyrene, conversion of the initial product of nitroacetamidation into epimeric imidazolines proves a cis-nitroacetamidation. In contrast the trans-addition to 1-phenylcyclohexene

  苯乙烯与四氟硼酸硝鎓在乙腈中的反应提供了良好的硝基乙酰胺化产物收率。在所有情况下，添加都具有极高的区域选择性，从而可提供Markownikoff产品。对于反式-β-甲基苯乙烯，硝基乙酰胺化的初始产物转化为差向异构的咪唑啉证明是顺式-硝基乙酰胺化。相反，通过差向异构硝基酰胺的NMR分析证明了向1-苯基环己烯的反式加成。反式-Stilbene通过顺式加成仅产生苏-硝基酰胺，而顺式-Sthlbene除苏式外还产生少量赤型-硝基酰胺-硝基酰胺。斯蒂芬苯酯的产物与已知的苏式-1-乙酰氨基-2-苯甲酰胺基-1,2-二苯乙烷有关。将这些硝基乙酰胺化的过程与相关添加的过程进行比较。较少亲核的烯烃己-1-烯，辛-1-烯，环己烯和环戊烯的硝基乙酰胺化导致硝基酰胺的收率很低。
• An Efficient Way to Synthesize N-(β-Nitroalkyl) Amides through Ritter Reaction
  作者：Ronghua Shi、Wensi Ai、Tao He、Xiaobo Ma、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.2174/1570178612666150903213036

  日期：2015.11.2

  An efficient and simple way to synthesize N-(β-nitroalkyl) amides with broad substrate spectrum was developed. Various β-nitroarylethanols and nitriles were suitable substrate for the protocol. A series of N-(β-nitroalkyl) amides were synthesized through Ritter reaction and the yield is up to 95%.

  一种高效和简单的方法被开发用于合成具有广泛底物范围的N-(β-硝基烷基)酰胺。各种β-硝基芳基醇和腈类化合物均适合作为该方法的底物。通过Ritter反应合成了一系列N-(β-硝基烷基)酰胺，产率高达95%。
• One-pot protocol to synthesize N-(β-nitro)amides by tandem Henry/Ritter reaction
  作者：Wensi Ai、Ronghua Shi、Liyan Zhu、Dehong Jiang、Xiaobo Ma、Jilan Yuan、Zhouyu Wang

  DOI：10.1039/c5ra01536g

  日期：——

  A novel, efficient and atom economical one pot protocol for the synthesis of N-(β-nitro)amides has been described by combining the Henry reaction with the Ritter reaction. The designed products could be obtained from easily available aldehydes, nitroalkanes and nitriles with 60–83% overall yields under mild reaction conditions. In addition, the product can easily be transformed into diamine or protective

  通过结合亨利反应和里特反应，已经描述了一种新颖，有效且原子经济的一锅法合成N-（β-硝基）酰胺。设计的产品可以从容易获得的醛，硝基烷和腈中以温和的反应条件得到，总收率为60-83％。另外，该产物可以容易地转化成二胺或保护性胺衍生物。
• BLOOM, A. J.;FLEISCHMANN, M.;MELLOR, J. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2357-2362
  作者：BLOOM, A. J.、FLEISCHMANN, M.、MELLOR, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• BOOM, A. J.;FLEISCHMANN, M.;MELLOR, J. M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 43, 4971-4974
  作者：BOOM, A. J.、FLEISCHMANN, M.、MELLOR, J. M.

  DOI：——

  日期：——