N-[1-(4-溴苯基)丙基]-4-甲基苯磺酰胺 | 652155-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[1-(4-溴苯基)丙基]-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-[1-(4-bromophenyl)propan-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (-)-4-methyl-N-[1-(4-bromophenyl)propyl]benzenesulfonamide；N-[1-(4-Bromophenyl)propyl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[1-(4-bromophenyl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 652155-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 368.294
• InChiKey: FERMUPCYOIHCGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 、 diethylzinc 在 四甲基乙二胺 、 PFAM₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到N-[1-(4-溴苯基)丙基]-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  PFAM catalyzed enantioselective diethylzinc addition to imines

  摘要：

  手性胺是合成重要生物化合物的重要起始原料。将二烷基锌试剂与亚胺进行对映选择性加成是合成这些化合物的可靠方法。为这种方法开发并使用了不同的手性催化剂。通过二乙基锌与 N-磺酰亚胺和 N-二苯基膦酰亚胺反应，首次尝试了磷基 PFAM 催化剂在胺的对映选择性合成中的应用。分离出的手性胺具有中等至可接受的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.3906/kim-1410-29

文献信息

• Chiral Binaphthylthiophosphoramide−Cu(I)-Catalyzed Asymmetric Addition of Diethylzinc to <i>N</i>-Sulfonylimines
  作者：Chun-Jiang Wang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo034269n

  日期：2003.8.1

  In the presence of a catalytic amount of chiral binaphthylthiophosphoramide L2 (6 mol %) and Cu(I) (3 mol %), the asymmetric addition of diethylzinc to N-sulfonylimines could be achieved in good yields with moderate to high ee (63-93% ee) at 0 degreesC in toluene. A novel chiral binaphthylthiophosphoramide ligand system for this asymmetric addition reaction has been explored.
• PFAM catalyzed enantioselective diethylzinc addition to imines
  作者：Özdemir DOĞAN、Eda ÇAĞLI

  DOI：10.3906/kim-1410-29

  日期：——

  Chiral amines are important starting materials for the synthesis of biologically important compounds. Enantioselective addition of dialkylzinc reagents to imines is a reliable method for the synthesis of these compounds. Different chiral catalysts were developed and used for this method. Phosphorous based PFAM catalysts were tried for the first time in the enantioselective synthesis of amines by reacting diethylzinc with N-sulfonyl imines and N-diphenylphosphinoyl imines. Chiral amines were isolated with moderate to acceptable yields and enantioselectivities.

  手性胺是合成重要生物化合物的重要起始原料。将二烷基锌试剂与亚胺进行对映选择性加成是合成这些化合物的可靠方法。为这种方法开发并使用了不同的手性催化剂。通过二乙基锌与 N-磺酰亚胺和 N-二苯基膦酰亚胺反应，首次尝试了磷基 PFAM 催化剂在胺的对映选择性合成中的应用。分离出的手性胺具有中等至可接受的产率和对映选择性。