2-(2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-3-methoxy-2H-pyrrol-5-yl)-5-bromo-1H-indole | 1413942-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-3-methoxy-2H-pyrrol-5-yl)-5-bromo-1H-indole
• CAS: 1413942-07-0
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃O
• 分子量: 368.233
• InChiKey: WPWHOLNDAGSQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-3-methoxy-2H-pyrrol-5-yl)-5-bromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Obatoclax衍生物作为新型强效SHP-1激动剂的合成及其生物活性

  摘要：

  Obatoclax是一种线性的寡吡咯化合物，可拮抗Bcl-2家族的抗凋亡作用。在本文中，我们描述了通过用噻吩，呋喃和噻唑烷二酮代替obatoclax的吡咯和吲哚环来合成obatoclax衍生物的方法。评价了新合成的化合物对肝癌细胞的体外细胞毒性。obatoclax类似物的吡咯和吲哚取代基表现出对细胞生长的有效抑制作用。在测试的化合物中，5d和5e对PLC5细胞有6.3和13.2μM的活性。进一步的分析证实了这些类似物在细胞死亡与p-STAT3抑制和SHP-1活化之间具有相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.024

文献信息

• Synthesis and biological activity of obatoclax derivatives as novel and potent SHP-1 agonists
  作者：Jung-Chen Su、Kuen-Feng Chen、Wei-Lin Chen、Chun-Yu Liu、Jui-Wen Huang、Wei-Tien Tai、Pei-Jer Chen、InKi Kim、Chung-Wai Shiau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.024

  日期：2012.10

  the Bcl-2 family. Herein we describe the synthesis of obatoclax derivatives by replacement of the pyrrole and indole ring of obatoclax with thiophene, furan and thiazolidinedione. The in vitro cytotoxicity of the newly synthesized compounds is evaluated against hepatocellular carcinoma cells. Pyrrole and indole substituents of obatoclax analogues exhibited potent inhibition of cell growth. Among the tested

  Obatoclax是一种线性的寡吡咯化合物，可拮抗Bcl-2家族的抗凋亡作用。在本文中，我们描述了通过用噻吩，呋喃和噻唑烷二酮代替obatoclax的吡咯和吲哚环来合成obatoclax衍生物的方法。评价了新合成的化合物对肝癌细胞的体外细胞毒性。obatoclax类似物的吡咯和吲哚取代基表现出对细胞生长的有效抑制作用。在测试的化合物中，5d和5e对PLC5细胞有6.3和13.2μM的活性。进一步的分析证实了这些类似物在细胞死亡与p-STAT3抑制和SHP-1活化之间具有相关性。