diethyl ((((2R,5R)-4-fluoro-5-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methyl)phosphonate | 875534-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl ((((2R,5R)-4-fluoro-5-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: 9-[(2R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]-6-methoxypurine
• CAS: 875534-31-9
• 化学式: C₁₅H₂₀FN₄O₆P
• 分子量: 402.319
• InChiKey: USDGICYGXQZDAS-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((((2R,5R)-4-fluoro-5-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methyl)phosphonate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-[(2R,5R)-5-(diethoxyphosphorylmethoxy)-3-fluoro-2,5-dihydrofuran-2-yl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE PHOSPHONATE CONJUGATES AS ANTI HIV AGENTS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2006015261A3
• 作为产物：
  描述：

  diethyl ((((2R,3R,4R,5R)-4-fluoro-3-iodo-5-(6-methoxy-9H-purin-9-yl) tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)phosphonate 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到diethyl ((((2R,5R)-4-fluoro-5-(6-methoxy-9H-purin-9-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALTS OF HIV INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] SELS DE COMPOSÉS INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及抗病毒化合物的盐、含有这种盐的组合物，以及包括给予这种盐的治疗方法，还涉及用于制备这种盐的过程和中间体。

  公开号：

  WO2010005986A1

文献信息

• [EN] SALTS OF HIV INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] SELS DE COMPOSÉS INHIBITEURS DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010005986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention is related to salts of anti-viral compounds, compositions containing such salts, and therapeutic methods that include the administration of such salts, as well as to processes and intermediates useful for preparing such salts.

  这项发明涉及抗病毒化合物的盐、含有这种盐的组合物，以及包括给予这种盐的治疗方法，还涉及用于制备这种盐的过程和中间体。
• Synthesis and anti-HIV activity of 2′-fluorine modified nucleoside phosphonates: Analogs of GS-9148
  作者：Richard L. Mackman、Kuei-Ying Lin、Constantine G. Boojamra、Hon Hui、Janet Douglas、Deborah Grant、Oleg Petrakovsky、Vidya Prasad、Adrian S. Ray、Tomas Cihlar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.126

  日期：2008.2

  Modified purine analogs of GS-9148 [5-(6-amino-purin-9-yl)-4-fluoro-2,5-dihydro-furan-2-yloxymethyl]-phosphonic acid (2'-Fd4AP) were synthesized and their anti-HIV potency evaluated. The antiviral activity of guanosine analog (2'-Fd4GP) was comparable that of to 2'-Fd4AP in MT-2 cells, but selectivity was reduced.

  合成了GS-9148 [5-（6-氨基-嘌呤-9-基）-4-氟-2,5-二氢呋喃-2-基氧基甲基]-膦酸（2'-Fd4AP）的修饰嘌呤类似物，他们的抗艾滋病毒效力进行了评估。鸟嘌呤类似物（2'-Fd4GP）的抗病毒活性与MT-2细胞中2'-Fd4AP的抗病毒活性相当，但选择性降低。
• Antiviral Compounds
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090012037A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物、含有这些化合物的组合物以及包括这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Phosphonate analogs of HIV inhibitor compounds
  申请人：Boojamra G. Constantine

  公开号：US20070049754A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物、含有该化合物的组合物、包括给予该化合物的治疗方法，以及用于制备该化合物的过程和中间体。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140288294A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention is related to phosphorus substituted anti-viral inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗病毒抑制化合物、含有这种化合物的组合物、包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。