N-[1-(4-甲基苯基)乙基]苯甲酰胺 | 93007-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[1-(4-甲基苯基)乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(1-(p-tolyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-(1-p-tolylethyl)benzamide；N-1-(p-tolyl)ethylbenzamide；N-(1-p-tolyl-ethyl)-benzamide；N-(1-p-Tolyl-aethyl)-benzamid；N-<α.4-Dimethyl-benzyl>-benzoesaeureamid；<1-p-Tolyl-aethyl>-benzoylamin；N-[1-(4-Methylphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 93007-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD01123273
• 分子量: 239.317
• InChiKey: PNADJAIHEACYHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-甲基苯基)乙基]苯甲酰胺 、 对甲苯酰胺 在 Zeise's dimer 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[1-(p-tolyl)ethyl]-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Platinum-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Vinyl Arenes with Carboxamides

  摘要：

  Reaction of benzamide with 4-methylstyrene catalyzed by a 1:2 mixture Of [PtCl2(H2C = CH2)](2) and P(4-C6H4CF3)(3) (5 mol %) in mesitylene at 140 degrees C for 24 h led to the isolation of M(1-p-tolylethyl)benzamide in 85% yield. Electron-rich, electron-poor, and hindered vinyl arenes underwent Markovnikov hydroamination with a range of carboxamides and amide derivatives in moderate to good yield with excellent regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol050745f
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-[1-(4-甲基苯基)乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺与衍生自酮的N-甲苯磺酰hydr的还原N-烷基化反应

  摘要：

  本文介绍了CuI催化的酮基N-甲苯磺酰with与酰胺的还原偶联。在最佳条件下，衍生自芳基烷基和二芳基酮的一系列N-甲苯磺酰could可以与多种（杂）芳基以及脂肪族酰胺有效偶联，从而以高收率获得N-烷基化酰胺。该方法代表了通过还原性N烷基化方案可靠地获得仲和叔酰胺的例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201600733

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Branched <i>N</i>-Acylamines via Titanium-Mediated Condensation of Amides, Aldehydes, and Organometallics
  作者：Chunhui Dai、Julien Genovino、Bruce M. Bechle、Matthew S. Corbett、Chan Woo Huh、Colin R. Rose、Jianmin Sun、Joseph S. Warmus、David C. Blakemore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00082

  日期：2017.3.3

  A three-component, titanium-mediated synthesis of α-branched N-acylamines from commercial or readily accessible amides, aldehydes, and organometallic reagents is reported. The transformation proceeds under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups (including nitrile, carbamate, olefin, basic amine, furan, and other sensitive heteroaromatics) to generate a large umbrella

  报道了由市售或易于获得的酰胺，醛和有机金属试剂的三组分钛介导的α-支化N-酰基胺的合成。转化在温和的反应条件下进行，并能耐受各种官能团（包括腈，氨基甲酸酯，烯烃，碱性胺，呋喃和其他敏感的杂芳族化合物），从而以高收率生成大片的α-支化N-酰基胺产物。操作上实际可行的程序使该方法可用于并行化学合成中，这是一个有价值的功能，可以促进药物化学家对生物活性分子的筛选。
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Amidation of Benzylic Hydrocarbons and Inactive Aliphatic Alkanes
  作者：Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02063

  日期：2015.9.4

  An efficient copper-catalyzed amidation of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with simple amides was developed. The protocol proceeded smoothly without any ligand, and a wide range of N-alkylated aromatic and aliphatic amides, sulfonamides, and imides were synthesized in good yields.

  开发了一种有效的铜催化的苄基碳氢化合物和非活性脂肪族烷烃与简单酰胺的酰胺化反应。该方案顺利进行，没有任何配体，并且以高收率合成了多种N-烷基化的芳族和脂族酰胺，磺酰胺和酰亚胺。
• Secondary Benzylation with Benzyl Alcohols Catalyzed by A High-Valent Heterobimetallic Ir−Sn Complex
  作者：Susmita Podder、Joyanta Choudhury、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo0625094

  日期：2007.4.1

  A highly efficient secondary benzylation procedure has been demonstrated using a high-valent heterobimetallic complex [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] 1 as the catalyst in 1,2-dichloroethane to afford the corresponding benzylated products in moderate to excellent yields. The reaction was performed not only with carbon nucleophiles (arenes and heteroarenes) but also with oxygen (alcohol), nitrogen (amide

  使用高价杂双金属配合物[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ] 1作为在1,2-二氯乙烷中的催化剂，已证明了高效的二级苄基化程序。以中等至极好的收率得到相应的苄基化产物。该反应不仅与碳亲核试剂（芳烃和杂芳烃）一起进行，而且与氧（醇），氮（酰胺和磺酰胺）和硫（硫醇）亲核试剂一起进行。机理研究表明该反应中醚的中间体。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Au(iii)-catalyzed intermolecular amidation of benzylic C–H bonds
  作者：Yan Zhang、Bainian Feng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2ob26857d

  日期：——

  Au(III)-catalyzed intermolecular amidations of benzylic C–H bonds with sulfonamides and carboxamides are described. The protocol with the Au–bipy complex/N-bromosuccinimide system provides practical applications for synthesis of various amides via C–H activations. The reaction proceeds with high efficiency to give the corresponding amines, which are extremely useful synthetic intermediates.

  描述了金（III）催化的苄基CH键与磺酰胺和羧酰胺的分子间酰胺化反应。Au-bipy配合物/ N-溴代琥珀酰亚胺系统的协议为通过CH活化合成各种酰胺提供了实际应用。反应以高效率进行，得到相应的胺，它们是非常有用的合成中间体。
• Electro/Ni Dual‐Catalyzed Decarboxylative C(sp³)−C(sp²) Cross‐Coupling Reactions of Carboxylates and Aryl Bromide
  作者：Jian Luo、Michael T. Davenport、Daniel H. Ess、T. Leo Liu

  DOI：10.1002/anie.202403844

  日期：——

  Electro/Ni dual-catalyzed redox-neutral C(sp3)−C(sp2) cross-coupling reactions of widely available carboxylate nucleophiles with aryl bromides are developed. The electro/Ni dual-catalyzed redox-neutral cross-coupling expands the chemical space of paired electrosynthesis and represents a sustainable method for the construction of the C(sp3)−C(sp2) bond.

  开发了广泛使用的羧酸盐亲核试剂与芳基溴的电/镍双催化氧化还原中性 C（sp3）−C（sp2） 交叉偶联反应。电/Ni 双催化氧化还原中叉偶联扩展了成对电合成的化学空间，代表了构建 C（sp3）−C（sp2） 键的可持续方法。