N-[1-(R)-乙基氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸叔-丁酯 | 80828-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[1-(R)-乙基氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸叔-丁酯
• 英文名称: N-<(R)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-L-alanine tert-butylester
• 英文别名: N-<(R)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl>-L-alanine tert butyl ester；ethyl (2R)-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 80828-28-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: VCLNYFQYCONLJF-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(R)-乙基氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸叔-丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (-)-N-[1-(R)-乙氧基碳二甲基苯基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  A practical and diastereoselective synthesis of angiotensin converting enzyme inhibitors.

  摘要：

  描述了一系列有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的立体选择性合成。通过微生物氢氨酰化酶的不对称水解法，制备了光学活性中间体N-carbamyl (R)-2-amino-4-phenylbutyric acid (2)，该中间体可进一步转化为(R)-2-卤代或(R)-2-羟基-4-苯基丁酸。卤代酯通过SN2反应与L-氨基酸衍生物反应，生成N-取代氨基酸，这些化合物通过去保护反应可以很容易转化为ACE抑制剂或中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.280
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基甲酰基(R)-2-氨基-4-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 N-[1-(R)-乙基氧羰基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  A practical and diastereoselective synthesis of angiotensin converting enzyme inhibitors.

  摘要：

  描述了一系列有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的立体选择性合成。通过微生物氢氨酰化酶的不对称水解法，制备了光学活性中间体N-carbamyl (R)-2-amino-4-phenylbutyric acid (2)，该中间体可进一步转化为(R)-2-卤代或(R)-2-羟基-4-苯基丁酸。卤代酯通过SN2反应与L-氨基酸衍生物反应，生成N-取代氨基酸，这些化合物通过去保护反应可以很容易转化为ACE抑制剂或中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.280

文献信息

• Design and synthesis of N-(N-((S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-L-alanyl)-N-(indan-2-yl)glycine (CV-3317), a new, potent angiotensin converting enzyme inhibitor.
  作者：AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.34.2852

  日期：——

  A new angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor, N-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanyl]-N-(indan-2-yl)glycine (9a), was found as a result of extensive studies on the structural requisites for the C-terminal amino acid moiety in ACE inhibitors. The synthesis and the determination of the absolute configuration of 9a are described.

  一种新的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂N-[N-[(S)-1-乙氧基碳基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸]-N-(茚-2-基)甘氨酸（9a）是在对ACE抑制剂中C端氨基酸部分的结构要求进行广泛研究后发现的。本文描述了9a的合成及其绝对构型的确定。
• A Stereoselective Synthesis of<i>N</i>-[(<i>S</i>)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine Derivatives by Means of Reductive Amination
  作者：Genji Iwasaki、Rieko Kimura、Naganori Numao、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/cl.1988.1691

  日期：1988.10.5

  A stereoselective synthesis of N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-l-alanine, a portion of the molecule of angiotensin converting-enzyme(ACE) inhibitors, by reductive amination utilizing catecholborane and further applications of the reaction to the synthesis of ACE inhibitors are described.

  描述了一种立体选择性的合成方法，合成N-[(S)-1-乙氧羧基-3-苯基丙基]-l-丙氨酸，这是血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂分子的一部分，采用还原胺化法使用了对苯二醇硼烷，并进一步探讨了该反应在ACE抑制剂合成中的应用。
• WASAKI, GENJI;KIMURA, RIEKO;NUMAO, NAGANORI;KONDO, KIYOSI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 280-283
  作者：WASAKI, GENJI、KIMURA, RIEKO、NUMAO, NAGANORI、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• OKA, JOSIKADZU;NISIKAVA, KOXEHJ
  作者：OKA, JOSIKADZU、NISIKAVA, KOXEHJ

  DOI：——

  日期：——
• IWASAKI, GENJI;KIMURA, RIEKO;NUMAO, NAGANORI;KONDO, KIYOSI, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1691-1694
  作者：IWASAKI, GENJI、KIMURA, RIEKO、NUMAO, NAGANORI、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——