ethyl 2-{[(benzyloxy)carbonylamino]methyl}-4-methyloxazole-5-carboxylate | 867277-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{[(benzyloxy)carbonylamino]methyl}-4-methyloxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino-methyl)-4-methyl-oxazole-5-carboxylate；ethyl 4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 867277-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: ZBEHYNDXVHPCHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[(benzyloxy)carbonylamino]methyl}-4-methyloxazole-5-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(aminomethyl)-4-methyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有富电子芳族B环的GluN2A选择性NMDA受体拮抗剂的合成

  摘要：

  谷氨酸能的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体是异四聚体离子通道，可以包含不同的亚基。含有GluN2A亚基的NMDA受体与焦虑症，抑郁症和精神分裂症等疾病相关。但是，这些NMDA受体亚型的确切作用仍不清楚。为了更好地理解含GluN2A受体的作用，设计了新型配体。与分离的结合位点TCN-201（1）和类似物采用环A和环B平行取向的U形构象。为了增加这些环之间的π/π相互作用，TCN-201的环B被不同的电子富集的噻唑，恶唑，和异恶唑杂环。通过用表达含GluN2A的NMDA受体的非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳实验测量抑制活性。发现21c，31a，37a和37b能够抑制离子通道。异恶唑衍生物37b是最有效的负变构调节剂，在10μM的浓度下显示40％的TCN-201活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112939
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-{2-[(benzyloxy)carbonylamino]acetoxy}-3-oxobutanoate 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-{[(benzyloxy)carbonylamino]methyl}-4-methyloxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有富电子芳族B环的GluN2A选择性NMDA受体拮抗剂的合成

  摘要：

  谷氨酸能的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体是异四聚体离子通道，可以包含不同的亚基。含有GluN2A亚基的NMDA受体与焦虑症，抑郁症和精神分裂症等疾病相关。但是，这些NMDA受体亚型的确切作用仍不清楚。为了更好地理解含GluN2A受体的作用，设计了新型配体。与分离的结合位点TCN-201（1）和类似物采用环A和环B平行取向的U形构象。为了增加这些环之间的π/π相互作用，TCN-201的环B被不同的电子富集的噻唑，恶唑，和异恶唑杂环。通过用表达含GluN2A的NMDA受体的非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳实验测量抑制活性。发现21c，31a，37a和37b能够抑制离子通道。异恶唑衍生物37b是最有效的负变构调节剂，在10μM的浓度下显示40％的TCN-201活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112939

文献信息

• PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Takagi Masaki

  公开号：US20090036450A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The pyrazole compound of the present invention is represented by the following general formula (I). The pyrazole compound of the present invention or a salt thereof or a solvate thereof potently inhibits liver glycogen phosphorylase, and, therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes. wherein each symbol denotes as described in the specifications.

  本发明的吡唑化合物由以下一般式（I）表示。本发明的吡唑化合物或其盐或溶剂化物强力抑制肝糖原磷酸化酶，因此，可用作糖尿病的治疗或预防剂。其中，每个符号如规范中所述。
• PYRAZOLES AND USE THEREOF AS DRUGS
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP2096111A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  The pyrazole compound of the present invention is represented by the following general formula (I). The pyrazole compound of present invention or a salt thereof or a solvate thereof potently inhibits liver glycogen phosphorylase, and, therefore, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diabetes. wherein each symbol denotes as described in the specification.

  本发明的吡唑化合物由以下通式（I）表示。本发明的吡唑化合物或其盐或其溶液能有效抑制肝糖原磷酸化酶，因此可用作糖尿病的治疗或预防药物。 其中各符号表示如说明书所述。
• Synthesis of GluN2A-selective NMDA receptor antagonists with an electron-rich aromatic B-ring
  作者：Remya Rajan、Dirk Schepmann、Julian A. Schreiber、Guiscard Seebohm、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112939

  日期：2021.1

  N-Methyl-D-aspartate (NMDA) receptors are heterotetrameric ion channels that can be comprised of different subunits. GluN2A subunit-containing NMDA receptors are associated with diseases like anxiety, depression, and schizophrenia. However, the exact contribution of these NMDA receptor subtypes is still unclear. To understand better the role of the GluN2A-containing receptors, novel ligands were designed

  谷氨酸能的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体是异四聚体离子通道，可以包含不同的亚基。含有GluN2A亚基的NMDA受体与焦虑症，抑郁症和精神分裂症等疾病相关。但是，这些NMDA受体亚型的确切作用仍不清楚。为了更好地理解含GluN2A受体的作用，设计了新型配体。与分离的结合位点TCN-201（1）和类似物采用环A和环B平行取向的U形构象。为了增加这些环之间的π/π相互作用，TCN-201的环B被不同的电子富集的噻唑，恶唑，和异恶唑杂环。通过用表达含GluN2A的NMDA受体的非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳实验测量抑制活性。发现21c，31a，37a和37b能够抑制离子通道。异恶唑衍生物37b是最有效的负变构调节剂，在10μM的浓度下显示40％的TCN-201活性。