1,2,5,6-tetra-O-benzyl-L-mannitol | 425622-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetra-O-benzyl-L-mannitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-1,2,5,6-tetrabenzyloxyhexane-3,4-diol；(2S,3R,4R,5S)-1,2,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexane-3,4-diol
• CAS: 425622-82-8
• 化学式: C₃₄H₃₈O₆
• 分子量: 542.672
• InChiKey: KBMAJZXSAFWWNW-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetra-O-benzyl-L-mannitol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,3-di-O-benzyl-L-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  从L-甘油醛衍生的亚胺合成帕利纳韦时手性关键中间体的高度收敛性立体选择性合成

  摘要：

  衍生自O-保护的（S）-甘油醛的亚胺是合成不同种类氨基酸的有价值的中间体。我们已经开发了高会聚和立体选择性的方法来获得（2小号，3小号） - ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-3,4-环氧-2-丁胺和（2小号，4 - [R ）- ñ -叔-丁氧基羰基-4-羟基哌酸叔酸-丁酰胺，是Palinavir合成中的关键中间体，包括分别用苄基溴化镁和Danishefsky's二烯处理适当的亚胺，然后将获得的加合物转化为所需化合物。的反应ñ -benzylimine衍生自（小号）-2,3-二- ö与苄基溴化镁-benzylglyceraldehyde是在低温下完全非对映选择性。（S）-2,3-二-O-苄基甘油醛与（R）-N -α-甲基苄基胺的亚胺杂Diels-Alder反应在低温存在ZnI 2的情况下是完全非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01152-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-L-mannitol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,5,6-tetra-O-benzyl-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  从L-甘油醛衍生的亚胺合成帕利纳韦时手性关键中间体的高度收敛性立体选择性合成

  摘要：

  衍生自O-保护的（S）-甘油醛的亚胺是合成不同种类氨基酸的有价值的中间体。我们已经开发了高会聚和立体选择性的方法来获得（2小号，3小号） - ñ -叔丁氧羰基氨基-1-苯基-3,4-环氧-2-丁胺和（2小号，4 - [R ）- ñ -叔-丁氧基羰基-4-羟基哌酸叔酸-丁酰胺，是Palinavir合成中的关键中间体，包括分别用苄基溴化镁和Danishefsky's二烯处理适当的亚胺，然后将获得的加合物转化为所需化合物。的反应ñ -benzylimine衍生自（小号）-2,3-二- ö与苄基溴化镁-benzylglyceraldehyde是在低温下完全非对映选择性。（S）-2,3-二-O-苄基甘油醛与（R）-N -α-甲基苄基胺的亚胺杂Diels-Alder反应在低温存在ZnI 2的情况下是完全非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01152-8

文献信息

• 1,2,5,6-Tetra- O -benzyl- d -mannitol derivatives as novel HIV protease inhibitors
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé、Guy Sévigny、Jocelyn Yelle

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00677-2

  日期：2003.10

  The synthesis and structure-activity relationships of HIV protease inhibitors derived from carbohydrate alditols are discussed. We disclose a new series of 1,2,5,6-tetra-O-alkyl-D-mannitol exhibiting sub-micromolar activity against HIV-protease. This series of inhibitors are non-nitrogen containing HIV-protease inhibitors and they are readily prepared in a few chemical steps from inexpensive commercially

  讨论了衍生自碳水化合物糖醇的HIV蛋白酶抑制剂的合成与构效关系。我们公开了一个新的系列的1,2,5,6-四-O-烷基-D-甘露醇，对HIV蛋白酶表现出亚微摩尔活性。该系列抑制剂是不含氮的HIV蛋白酶抑制剂，它们可以在几个化学步骤中容易地由廉价的市售起始原料制备。