N-[1-(羟甲基)丙基]-4-甲基苯磺酰胺 | 304460-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[1-(羟甲基)丙基]-4-甲基苯磺酰胺
• 中文别名: N-(1-(羟基甲基)丙基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: 2-(tosylamino)butan-1-ol
• 英文别名: N-[1-(hydroxymethyl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-(1-hydroxybutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 304460-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD00458993
• 分子量: 243.327
• InChiKey: LJSHGNALHZTWHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(羟甲基)丙基]-4-甲基苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (N-(3-methylbut-2-enyl)-N-tosylamino) acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子内亚氨基Diels-Alder反应的新型杂环三环组装：吡咯并[3,4- b ]喹啉的合成

  摘要：

  通过在短时间内以InCl 3为催化剂，衍生自芳族胺和N-异戊烯化脂肪醛的乙二胺在乙腈中以优异的产率合成了一系列六氢吡咯并[3,4- b ]喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.092
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-(甲苯-4-磺酰基氨基)-丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-[1-(羟甲基)丙基]-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于 DPPP 催化的缺电子乙炔和 β-氨基醇的混合双迈克尔反应的多样性导向合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们通过 1,3-双（二苯基膦）-丙烷 (DPPP) 催化 β-氨基醇与缺电子乙炔的混合双迈克尔反应制备了恶唑烷。这些反应非常适用于面向多样性的 oxizolidines 平行合成，因为：（i）它们在温和的无金属条件下进行；（ii）无需复杂的后处理即可分离产物。为了证明混合双迈克尔反应在制备五元环杂环中的适用性，我们从 5 种 β-氨基醇和 12 种缺电子乙炔制备了 60 种不同的恶唑烷。我们从蛋白质氨基酸衍生的 β-氨基醇合成了对映异构纯形式的这 60 种恶唑烷中的 36 种。

  DOI：

  10.3390/molecules16053802

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010014939A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  揭示了公式I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。
• Divergent synthesis of oxazolidines and morpholines <i>via</i> PhI(OAc)₂-mediated difunctionalization of alkenes
  作者：Shuang Yang、Yuhang Chen、Zidan Yuan、Feiyu Bu、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/d0ob01987a

  日期：——

  Herein we describe the PhI(OAc)2-mediated 1,1- and 1,2-difunctionalization of alkenes with N-tosyl amino alcohols to form oxazolidine and morpholine derivatives. This transformation was realized under mild reaction conditions and allows application to various substrates furnishing the multi-substituted oxazolidines and morpholines with yields up to 98%. A deuterium-labeling experiment was carried out

  在这里，我们描述了 PhI(OAc) 2介导的烯烃与N-甲苯磺酰基氨基醇的 1,1-和 1,2-双官能化以形成恶唑烷和吗啉衍生物。这种转化是在温和的反应条件下实现的，并允许应用于各种底物，提供多取代的恶唑烷和吗啉，产率高达 98%。进行了氘标记实验，结果表明发生苯基迁移生成恶唑烷产物。
• β-Cyclodextrin-Catalyzed Monosulfonylation of Amines and Amino Acids in Water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200600652

  日期：2007.8.6

  A mild and efficient procedure has been developed for the first time under biomimetic conditions for the monosulfonylation of various amines and amino acids catalyzed by β-cyclodextrin in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  首次在仿生条件下开发了一种温和而有效的方法，用于室温下水中β-环糊精催化的各种胺和氨基酸的单磺酰化反应，从而以高收率提供相应的磺酰胺。
• N-(Phenylselenomethyl)phthalimide as new reagent for mild protection of alcohols as Pim-ethers
  作者：Andrea Temperini、Lucio Minuti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.070

  日期：2012.5

  A mild activation of N-(phenylselenomethyl)phthalimide by iodonium ion in the presence of alcohols to give the corresponding O-phthalimidomethyl derivatives (Pim-ethers) is provided. Simple cleavage of the phthalimido group with ethylenediamine is also reported thus making this approach a new and efficient method of protecting alcohols.

  提供了在醇存在下通过碘离子对N-（苯基硒代甲基）邻苯二甲酰亚胺的轻度活化，从而得到相应的O-邻苯二甲酰亚胺基甲基衍生物（Pim-醚）。还报道了用乙二胺简单裂解邻苯二甲酰亚胺基，因此使该方法成为保护醇的新的有效方法。
• A One-Pot Reaction toward the Diastereoselective Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03141

  日期：2018.12.7

  The diastereoselective synthesis of various substituted morpholines has been achieved from vinyloxiranes and amino-alcohols under sequential Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost/Fe(III)-catalyzed heterocyclization. Using the same strategy, 2,6-, 2,5-, and 2,3-disubstituted as well as 2,5,6- and 2,3,5-trisubstituted morpholines were obtained in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  在顺序Pd（0）催化的Tsuji–Trost / Fe（III）催化的杂环化作用下，已从乙烯基环氧乙烷和氨基醇实现了各种取代吗啉的非对映选择性合成。使用相同的策略，获得了2,6-，2,5-和2,3-二取代的吗啉，2,5,6-和2,3,5-三取代的吗啉，收率和非对映选择性都非常好。