3-chloro-2-mercaptobenzyl alcohol | 90407-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 3-chloro-2-mercaptobenzyl alcohol
• 英文别名: (3-Chloro-2-sulfanylphenyl)methanol
• CAS: 90407-08-2
• 化学式: C₇H₇ClOS
• 分子量: 174.651
• InChiKey: WCRBHQLEQVTATH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-mercaptobenzyl alcohol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28 %的产率得到C₁₄H₈Cl₂O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯苯甲酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-chloro-2-mercaptobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化获得硫色烯衍生物：通过从二硫化物中缓慢释放硫醇来控制反应途径

  摘要：

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01414

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIPHENYLSULFIDES AS SEROTONIN UPTAKE INHIBITORS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993012080A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (EN) A class of halogen-substituted diphenylsulfide compounds are disclosed. In formula (I), n and m are the same or different and are each 0, 1, 2 or 3; R and R1 are the same or different and are each hydrogen or straight or branched C1-6 alkyl; R2 and R4 are the same or different and are each hydrogen or C1-4 alkyl; R3 and R5 are the same or different and are each hydrogen, halo (e.g. fluoro, bromo, iodo, chloro), trifluoromethyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, nitro or NR6R7 wherein R6 and R7 are the same or different and are hydrogen or C1-3 alkyl; provided that both R3 and R5 are not hydrogen and further provided that when n and m are 0, R2 and R4 are hydrogen and R5 is halo and is in the 5 position of the phenyl ring (A'), then R3 cannot be hydrogen; or a pharmaceutically acceptable ester, salt or other physiologically functional derivative thereof, which produce a large selective inhibition of serotonin uptake in brain. Such compounds are useful in the treatment or prevention of a range of depressive conditions as well as anxiety, obsessive compulsive disorders and alcoholism.(FR) L'invention concerne une classe de composés de diphénylsulfides substitués par halogène de la formule (I) dans laquelle n et m sont identiques ou différents et représentent chacun 0, 1, 2 ou 3; R et R1 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle C1-6 à chaîne droite ou ramifiée; R2 et R4 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle C1-4; R3 et R5 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène, halo (par exemple, fluoro, bromo, iodo, chloro), trifluorométhyle, alkyle C1-4, alkylthio C1-4, nitro ou NR6R7, où R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent hydrogène ou alkyle C1-3; à condition que R3 et R5 ne représentent pas tous les deux hydrogène et également à condition que si n et m sont 0, R2 et R4 représentent hydrogène et R5, halo et qu'il soit en position 5 du cycle phényle (A'), alors R3 ne peut pas représenter hydrogène. L'invention concerne également un dérivé physiologiquement actif, un sel ou autre ester pharmaceutiquement acceptable qui produisent une importante inhibition sélective de l'absorption de la sérotonine dans le cerveau. Ces composés sont utiles dans le traitement ou la prévention d'une variétés d'états dépressifs ainsi que de l'anxiété, des troubles obsessionnels impulsifs et de l'alcoolisme.

  一类卤素取代二甲基硫代苯化合物被披露。在式（I）中，n和m是相同的或不同的，且各自为0、1、2或3；R和R1是相同的或不同的，并各自代表氢或直链或分化的C1-6烷基；R2和R4是相同的或不同的，并各自代表氢或C1-4烷基；R3和R5是相同的或不同的，并各自代表氢、卤素（例如卤素如氟、溴、碘、氯），硫酸根、CF3、C1-4烷基、C1-4烷基硫、硝基或NR6R7，其中R6和R7是相同的或不同的，并各自代表氢或C1-3烷基；在R3和R5均不为氢的前提下；进一步，当n和m均为0时，R2和R4为氢，R5为卤素，位于苯环（A'）的5位，则R3不能为氢。式（I）所描述的这类化合物具有良好的化学活性，相互作用性强。此类化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑症等多种精神疾病方面非常有用。此外，本发明还涉及一种生理作用活性较高的药物、盐或与此类化合物相关的其他药理功能药物牵引剂，其能产生对5-羟色胺吸收有较大选择性抑制作用。这类化合物可用于治疗或预防多种抑郁病症、焦虑症、强迫症和酒精成瘾。
• Rahman, Loay K. A.; Scrowston, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 385 - 390
  作者：Rahman, Loay K. A.、Scrowston, Richard M.

  DOI：——

  日期：——
• RAHMAN, L. K. A.;SCROWSTON, R. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 385-390
  作者：RAHMAN, L. K. A.、SCROWSTON, R. M.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRIC ELEMENT COMPRISING THE SAME, AND ELECTRONIC DEVICE THEREOF
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US20210013420A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Provided are a compound represented by Formula 1, an organic electric element comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, and an electronic device thereof, wherein by comprising compound represented by Formula 1 in the organic material layer, the driving voltage of the organic electric element can be lowered, and the luminous efficiency and life time, in particular, life time can be improved.
• Novel Diarylthioether Compounds as Agents for the Treatment of Chagas Disease
  作者：Julia Beveridge、Eric Tran、Girdhar Singh Deora、Fei Huang、Yuzhi Wang、Kieran Stockton、Ignacio Cotillo、Maria Santos Martinez Martinez、Silvia Gonzalez、Pablo Castañeda、Julian Sherman、Ana Rodriguez、Albane Kessler、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01725

  日期：2023.1.26