DL-2-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-2-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid；2-azaniumyl-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoate
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: SWJFYJHCOWRRLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 L-amino acid deaminase from Proteus mirabilis 、 D-amino acid dehydrogenase from Corynebacterium glutamicum (variant Q₁₅₁L-D₁₅₅G-T₁₇₀I-R₁₉₆M-H₂₄₅N) 、 氯化铵 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到D-2,4,5-三氟苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病西他列汀关键前体D-（2,4,5-三氟苯基）丙氨酸的生物催化逆合成方法

  摘要：

  在目标分子的逆合成分析中整合生物催化步骤具有多种优势，例如减少了过程的环境足迹，更温和，更安全的反应条件的可行性以及转化率的可及性，这些都是传统化学合成所面临的挑战。在此，描述了用于合成氟化D的六种化学酶促途径。-苯丙氨酸衍生物，重磅炸弹抗糖尿病药物西他列汀的前体。所有途径均从相同的醛前体开始，并且涉及至少一个生物催化步骤，包括还原胺化，转氨作用，脱氨，加氢胺化和烯烃还原。从醛中以2–5步获得目标分子，ee高达99％以上，分离产率为36–62％。此外，作为一种途径的一部分，报道了肉桂酸衍生物完全生物催化转化为相应的D-苯丙氨酸（正式的D-选择性加氢胺化）的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c9gc01902b
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苄基溴 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 DL-2-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病西他列汀关键前体D-（2,4,5-三氟苯基）丙氨酸的生物催化逆合成方法

  摘要：

  在目标分子的逆合成分析中整合生物催化步骤具有多种优势，例如减少了过程的环境足迹，更温和，更安全的反应条件的可行性以及转化率的可及性，这些都是传统化学合成所面临的挑战。在此，描述了用于合成氟化D的六种化学酶促途径。-苯丙氨酸衍生物，重磅炸弹抗糖尿病药物西他列汀的前体。所有途径均从相同的醛前体开始，并且涉及至少一个生物催化步骤，包括还原胺化，转氨作用，脱氨，加氢胺化和烯烃还原。从醛中以2–5步获得目标分子，ee高达99％以上，分离产率为36–62％。此外，作为一种途径的一部分，报道了肉桂酸衍生物完全生物催化转化为相应的D-苯丙氨酸（正式的D-选择性加氢胺化）的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c9gc01902b

文献信息

• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• METHOD FOR MANUFACTURING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR AND INTERMEDIATE
  申请人：Kwak Woo Young

  公开号：US20120016126A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to an improved method for manufacturing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate. The present invention allows reduction of production costs by reacting low cost reagents, improves yield and is adaptable for mass production.

  本发明涉及一种改进的二肽基胰岛素释放肽酶-IV抑制剂及中间体制备方法。本发明通过使用低成本试剂反应，降低生产成本，提高产量，并适用于大规模生产。
• METHOD FOR PREPARING DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR AND INTERMEDIATE
  申请人：Kwak Woo Young

  公开号：US20120016125A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to an improved method for preparing dipeptidyl peptidase-IV inhibitor and intermediate. The present invention is able to reduce preparation costs by using low cost reagents on reaction and is able to be used in mass production by improving yield.

  本发明涉及一种改进的制备二肽基肽酶-IV抑制剂和中间体的方法。本发明能够通过在反应中使用低成本试剂来降低制备成本，并且通过提高产率能够用于大规模生产。