O,O'-Dimethyl-terephthalohydroxamat | 28439-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O'-Dimethyl-terephthalohydroxamat
• 英文别名: 1-N,4-N-dimethoxybenzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 28439-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD15718779
• 分子量: 224.216
• InChiKey: DNXCIEDOWJVAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-Dimethyl-terephthalohydroxamat 、 phenyl (E)-3-phenoxyacrylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到diphenyl 2,2'-(2,6-dimethoxy-3,7-dioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolo[3,4-f]isoindole-1,5-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性铑 (III) 催化的化学和区域特异性 [4 + 1] 苯甲酰胺和烯烃之间的环化，用于合成功能化的异吲哚啉酮

  摘要：

  在此，我们使用嵌入氧化功能/离去基团的缺电子烯烃作为稀有和非传统的 C 1合成子，实现了氧化还原中性 Rh( III ) 催化的化学和区域选择性 [4 + 1] 苯甲酰胺环化功能化异吲哚啉酮的合成。该方法具有广泛的底物范围、良好的收率、优异的化学和区域选择性、良好的官能团耐受性和温和的无外部氧化剂条件。

  DOI：

  10.1039/d1ob01792f
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 对苯二甲酰氯 在 咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 O,O'-Dimethyl-terephthalohydroxamat
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物可作为潜在的抗疟药。1.异羟肟酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00300a056

文献信息

• Hydroxylamine derivatives as potential antimalarial agents. 1. Hydroxamic acids
  作者：John B. Hynes

  DOI：10.1021/jm00300a056

  日期：1970.11
• Redox-neutral rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemo- and regiospecific [4 + 1] annulation between benzamides and alkenes for the synthesis of functionalized isoindolinones
  作者：Jin Qiao、Hui Mao、Shiyao Lu、Xiaoning Zhang、Hangcheng Ni、Yangbin Lu

  DOI：10.1039/d1ob01792f

  日期：——

  Herein, using electron-deficient alkenes embedded with an oxidizing function/leaving group as a rare and nontraditional C1 synthon, we have achieved the redox-neutral Rh(III)-catalyzed chemo- and regioselective [4 + 1] annulation of benzamides for the synthesis of functionalized isoindolinones. This method features broad substrate scope, good to excellent yields, excellent chemo- and regioselectivity

  在此，我们使用嵌入氧化功能/离去基团的缺电子烯烃作为稀有和非传统的 C 1合成子，实现了氧化还原中性 Rh( III ) 催化的化学和区域选择性 [4 + 1] 苯甲酰胺环化功能化异吲哚啉酮的合成。该方法具有广泛的底物范围、良好的收率、优异的化学和区域选择性、良好的官能团耐受性和温和的无外部氧化剂条件。