苯胺甲基三乙氧基硅烷 | 3473-76-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 苯胺甲基三乙氧基硅烷
• 中文别名: (苯氨基甲基)三乙氧基硅烷；N-苯氨基甲基三乙氧基硅烷；硅烷偶联剂SJ-42
• 英文名称: anilinomethyltriethoxysilane
• 英文别名: n-phenylaminomethyltriethoxysilane；N-((triethoxysilyl)methyl)aniline；ND42；N-<(Triethoxysilyl)-methyl>-anilin；Anilinomethyl-triethoxy-silan；N-(triethoxysilylmethyl)aniline
• CAS: 3473-76-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• mdl: MFCD08275519
• 分子量: 269.416
• InChiKey: KOVKEDGZABFDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-142°C (4 mmHg)
• 密度：
  1,004 g/cm3
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺甲基三乙氧基硅烷 在 C₃₄H₁₈F₁₀IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl 2-anilinoethyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  硅酸盐作为潜在的烷基自由基前体：高价双邻苯二酚硅化合物的可见光光催化氧化

  摘要：

  这项工作介绍了高价双邻苯二酚硅化合物作为可见光光催化时烷基自由基的通用来源。使用Ir [（dF（CF 3）ppy）2（bpy）]（PF 6）（dF（CF 3）ppy = 2-（2,4-二氟苯基）-5-三氟甲基吡啶，bpy = bipyridine）作为催化光氧化剂，可以产生一系列的烷基，包括高反应性的伯基，并参与各种分子间的均解反应。在循环伏安法，斯特恩-沃尔默研究的基础上，并在计算的支持下，提出了一种机制，该机制涉及从硅酸盐到光活化铱配合物的单电子转移。这种氧化光催化过程可以有效地与镍催化的C merge合并C交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201504963
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三乙氧基硅烷 、 苯胺 反应 19.0h， 以14%的产率得到苯胺甲基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  来自烷基取代的烯烃的线性加氢氨基烷基化产物。

  摘要：

  烷基取代的烯烃向线性氢氨基烷基化产物的区域选择性转化代表了非常理想的合成转化。特别是N的这种转换甲胺衍生物具有极大的科学意义，因为它们可以直接获得具有直链烷基链的重要胺。在本文中，我们提出了一种新的单锅法，其中包括使用α-甲硅烷基化的胺底物进行的初始烯烃加氢烷基化反应和随后的原去烷基化反应，该反应可从简单的烷基取代的烯烃中以较高的选择性提供线性的加氢氨基烷基化产物。为此，已经开发出了新型的钛催化剂，它们能够激活更具挑战性的α-硅烷化胺底物的α-CH键。另外，描述了新催化剂的配体结构与所获得的区域选择性之间的直接关系。

  DOI：

  10.1002/chem.202003223

文献信息

• Facile Cleavage of Si−C Bonds during the Sol-Gel Hydrolysis of Aminomethyltrialkoxysilanes− A New Method for the Methylation of Primary Amines
  作者：Augustin Adima、Catherine Bied、Joël J. E Moreau、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1002/ejoc.200400079

  日期：2004.6

  silica and (1R,2R)-bis(dimethylamino)cyclohexane (3) were obtained. This reaction was exploited to propose a new route for the methylation of amines. Such methylation reaction of amines could be extended to other amines and provides a new method for the selective monomethylation of primary amines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  氯甲基三乙氧基硅烷与 (1R,2R)-双(甲基氨基)环己烷 (1) 的反应得到相应的双硅烷化化合物 2。由于定量的 Si-C 键，2 的溶胶-凝胶水解没有得到预期的桥接倍半硅氧烷解理。相反，获得了二氧化硅和 (1R,2R)-双（二甲氨基）环己烷 (3)。利用该反应提出了胺甲基化的新途径。这种胺的甲基化反应可以扩展到其他胺类，为伯胺的选择性单甲基化提供了一种新方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• 七聚十三氟辛基丙基笼型倍半硅氧烷及其官能 化衍生物
  申请人：河海大学

  公开号：CN103183702B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明提供一种七聚十三氟辛基丙基笼型倍半硅氧烷及其官能化衍生物的制备方法，将十三氟辛基丙基三甲氧基硅烷加入有机溶剂中，再加入去离子水及NaOH，加热并搅拌，在回流条件下反应，用洗涤溶剂进行洗涤、干燥制得七聚十三氟辛基丙基笼型倍半硅氧烷的三硅醇钠盐；取上述产物，加入有机试剂中，并滴加盐酸，三乙胺，和硅烷偶联剂，将混合物置于常温下搅拌进行反应，除去生成的沉淀，旋转蒸发，除去溶剂，得到白色晶体，将晶体溶于甲醇中，过滤收集不溶部分，真空烘干，即为T8构型单官能度十三氟辛基丙基POSS单体。本发明方法可以获得长支链型活性含氟POSS，工艺简单易行、成本低、产率高、产物纯度较高，适用于大规模工业化生产。
• METHOD FOR PRODUCING AMINO-ORGANOSILANES
  申请人：Ziche Wolfgang

  公开号：US20110166373A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  In the preparation of aminoorganylsilanes and cyclic aminosilanes by reaction of an organyl amine with a haloorganylsilane, the byproduct halide salt of the amine reactant is decomposed to amine by addition of a base whose halide salt forms a liquid phase at a temperature below 200° C., and the liquid base halide is separated from the reaction mixture.

  通过有机胺和卤代有机硅烷反应制备氨基有机硅烷和环状氨基硅烷时，通过加入一种在低于200摄氏度形成液相的卤化物盐基的碱，分解胺反应物的副产卤化物盐，从反应混合物中分离出液体碱卤化物。
• Method for producing amino-organosilanes
  申请人：Wacker Chemie AG

  公开号：US08314263B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  In the preparation of aminoorganylsilanes and cyclic aminosilanes by reaction of an organyl amine with a haloorganylsilane, the byproduct halide salt of the amine reactant is decomposed to amine by addition of a base whose halide salt forms a liquid phase at a temperature below 200° C., and the liquid base halide is separated from the reaction mixture.

  通过有机胺和卤代有机硅烷反应制备氨基有机硅烷和环状氨基硅烷时，通过加入一种在低于200℃的温度下形成液相的卤化物盐碱基，分解胺反应物的副产物卤化物盐，然后将液态碱基卤化物从反应混合物中分离出来，以得到胺。
• Mironov,V.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1974, vol. 44, p. 1468 - 1472
  作者：Mironov,V.F. et al.

  DOI：——

  日期：——