4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)benzyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside | 755008-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)benzyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-[[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]phenyl]methoxy]-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 755008-26-5
• 化学式: C₅₉H₅₉N₃O₈Si
• 分子量: 966.218
• InChiKey: IXCAAIYHHVRRKW-LQLRWXQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.82
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)benzyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4-(hydroxymethyl)benzyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮葡萄糖作为糖基受体的复合寡糖的固相合成

  摘要：

  寡糖 1-3 的固相合成在 Merrifield 树脂上进行。这些合成基于苯甲酸羟甲基苄基酯间隔-接头系统，并且对于区域选择性链延伸，使用 O-糖基三氯乙酰亚胺作为包含临时 O-Fmoc 保护的糖基供体。通过使用 2-叠氮葡萄糖残基作为与间隔-接头系统相邻的氨基葡萄糖结构单元，可以以优异的产量获得重要的含乳糖胺的寡糖 1-3。在这种固相寡糖合成中只使用标准量的糖基供体，我们不必求助于任何加帽程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400111
• 作为产物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)benzyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮葡萄糖作为糖基受体的复合寡糖的固相合成

  摘要：

  寡糖 1-3 的固相合成在 Merrifield 树脂上进行。这些合成基于苯甲酸羟甲基苄基酯间隔-接头系统，并且对于区域选择性链延伸，使用 O-糖基三氯乙酰亚胺作为包含临时 O-Fmoc 保护的糖基供体。通过使用 2-叠氮葡萄糖残基作为与间隔-接头系统相邻的氨基葡萄糖结构单元，可以以优异的产量获得重要的含乳糖胺的寡糖 1-3。在这种固相寡糖合成中只使用标准量的糖基供体，我们不必求助于任何加帽程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400111