3-phenyl-5-(o-tolyl)isothiazole | 93752-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(o-tolyl)isothiazole
• 英文别名: 5-(o-Tolyl)-3-phenyl-isothiazole；5-(2-methylphenyl)-3-phenyl-1,2-thiazole
• CAS: 93752-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: HNMDTJOLTDJNHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(o-tolyl)isothiazole 、 二苯基乙炔 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(Z)-1-((8-methyl-3,4-diphenyl-1H-isothiochromen-1-ylidene)methyl)-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过NS键裂解，铑催化异噻唑与炔烃的环向偶联。

  摘要：

  报道了Rh（III）催化的3,5-二芳基噻唑和炔烃的环状偶联。异噻唑环中的NS键可作为内部氧化剂与外部Cu（II）氧化剂一起再生Rh（III）物种，并获得相应的1：2偶联产物。通过DFT计算已经研究了异噻唑与相关异恶唑之间反应结果的显着差异，表明烯醇中间体的相对稳定性决定了产物的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04437
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-phenyl-5-(o-tolyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  炔肟肟醚的脱甲氧基环加成反应合成异戊烯唑和异噻唑

  摘要：

  通过使用廉价且无活性的硒粉和Na 2 S作为硒和硫源，通过炔基肟醚的碱促进的脱甲氧基环加成反应，已开发出合成异硒唑和异噻唑的一般方法。这种转变的特点是通过在具有良好官能团耐受性的一锅反应中形成N-Se / S和C-Se / S键，直接构建含N，Se和S的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02286

文献信息

• NOVEL CYCLIZATION OF 2-(HYDROXYIMINO)-2-PHENYLETHYL DITHIOCARBOXYLATES
  作者：Masaru Ishida、Hirofumi Nakanishi、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.1984.1691

  日期：1984.10.5

  2-(Hydroxyimino)-2-phenylethyl arenedithiocarboxylates were cyclized to isothiazoles by the treatment with tosyl isocyanate.

  苯乙酮肟衍生物与芳烃二硫代羧酸盐在甲苯磺酰异氰酸酯处理下生成异噻唑类化合物。
• 异噻唑衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112159364B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种异噻唑衍生物的合成方法，包括以下步骤：以炔基肟醚为反应底物，硫化钠为硫源，碳酸氢钠作碱，N,N‑二甲基甲酰胺作溶剂，于90oC搅拌反应10‑15小时。具有原料简单易得，反应条件相对温和、底物普适性广，制备工艺新颖、污染少、耗能低等优点。
• ISHIDA, MASARU;NAKANISHI, HIROFUMI;KATO, SHINZI, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1691-1692
  作者：ISHIDA, MASARU、NAKANISHI, HIROFUMI、KATO, SHINZI

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling of Isothiazoles with Alkynes through N–S Bond Cleavage
  作者：Gen Mihara、Teppei Noguchi、Yuji Nishii、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04437

  日期：2020.1.17

  A Rh(III)-catalyzed annulative coupling of 3,5-diarylisothiazoles and alkynes is reported. The N-S bond in the isothiazole ring acts as an internal oxidant to regenerate the Rh(III) species in combination with an external Cu(II) oxidant, and the corresponding 1:2 coupling products are obtained. The remarkable difference in the reaction outcome between isothiazoles and the relevant isoxazoles has been

  报道了Rh（III）催化的3,5-二芳基噻唑和炔烃的环状偶联。异噻唑环中的NS键可作为内部氧化剂与外部Cu（II）氧化剂一起再生Rh（III）物种，并获得相应的1：2偶联产物。通过DFT计算已经研究了异噻唑与相关异恶唑之间反应结果的显着差异，表明烯醇中间体的相对稳定性决定了产物的选择性。
• Synthesis of Isoselenazoles and Isothiazoles from Demethoxylative Cycloaddition of Alkynyl Oxime Ethers
  作者：Zhu-Zhu Zhang、Rong Chen、Xiao-Hong Zhang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02286

  日期：2021.1.1

  A general method for the synthesis of isoselenazoles and isothiazoles has been developed by the base-promoted demethoxylative cycloaddition of alkynyl oxime ethers using the cheap and inactive Se powder and Na2S as selenium and sulfur sources. This transformation features the direct construction of N-, Se-, and S-containing heterocycles through the formation of N–Se/S and C–Se/S bonds in one-pot reactions

  通过使用廉价且无活性的硒粉和Na 2 S作为硒和硫源，通过炔基肟醚的碱促进的脱甲氧基环加成反应，已开发出合成异硒唑和异噻唑的一般方法。这种转变的特点是通过在具有良好官能团耐受性的一锅反应中形成N-Se / S和C-Se / S键，直接构建含N，Se和S的杂环。