1-naphthyl-di-tert-butylphosphine | 200352-94-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl-di-tert-butylphosphine
• 英文别名: Di-tert-butyl(1-naphthyl)phosphine；ditert-butyl(naphthalen-1-yl)phosphane
• CAS: 200352-94-9
• 化学式: C₁₈H₂₅P
• 分子量: 272.37
• InChiKey: HGKVWUCWXIMWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl-di-tert-butylphosphine 在 copper(l) iodide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 di-tert-butyl(7-(4-chlorophenyl)naphthalen-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  PO基团对铜催化的多环芳烃芳基化

  摘要：

  本文报道了通过使用P O导向基团进行的多环芳烃（PAHs）的定向和区域选择性芳基化的第一个实例。该协议使用一个便宜的铜催化剂，并在突破结果元芳基膦氧化物的化合物的-选择性C-H官能化。具有潜在荧光特性的底物，例如pyr和荧蒽，在该系统下成功芳基化，从而实现了包含P O官能团的荧光分子的有效修饰。

  DOI：

  10.1039/d0cc06639g
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯化膦 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85.4%的产率得到1-naphthyl-di-tert-butylphosphine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING TERTIARY PHOSPHINE HAVING BULKY HYDROCARBON GROUP BONDED

  摘要：

  公开号：

  EP1473297B1
• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)- 在 哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 indium(III) bromide 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 1-naphthyl-di-tert-butylphosphine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (+/-)-(E)-3-(4-isopropylbenzylidene)-1-((1R,2S,3R,5S)-2,3,5-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)indolin-2-one 、 (+/-)-(Z)-3-(4-isopropylbenzylidene)-1-((1R,2S,3R,5S)-2,3,5-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non glycosidic nucleobase-sugar mimetics

  摘要：

  摘要 作为核苷模拟物的生物活性有机分子在药物研究中经常遇到。它们要么是合成的杂环，无法与核苷结合蛋白的活性位点发生糖源性相互作用；要么是含有糖苷键的天然产物，可能会导致生物利用度和代谢稳定性问题。我们在此报告合成全核苷模拟物的概念，其中包括一个含 N 的类核糖基部分和一个类糖分子，后者由 5 元和 6 元碳环组成，通过更稳定和类似药物的 CN 键与类核糖基模拟物连接。已制备出化合物 14、16（吲哚啉酮类）、21 和 23（苯并咪唑酮类）作为模型化合物。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.11.004

文献信息

• Preparation and structures of 1-dimethylamino-2-bis(dimethylamino)- and 1-chloro-2-bis(diethylamino)-1-phospha-2-phosphonium acenaphthene: the first examples of the 1,2-dihydro-1,2-diphospha-acenaphthene ring system
  作者：Atilla Karaçar、Matthias Freytag、Holger Thönnessen、Peter G Jones、Rainer Bartsch、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01122-6

  日期：2002.2

  This paper describes the preparation of 1,8-bis[bis(dimethylamino)phosphino]naphthalene (2a) and the attempted preparation of its isopropyl analogue 2c, which led to the formation of 1-naphthyl-bis(diisopropylamino)phosphine (4), and to other unidentified products. The X-ray structures of 2a and 4 are discussed in comparison to those of 1,8-bis[bis(diethylamino)phosphino]naphthalene (2b) and 1-nap

  本文介绍了1,8-双[双（二（甲基氨基）膦]萘（2a）的制备及其异丙基类似物2c的尝试制备，从而导致了1-萘基双（二异丙基氨基）膦的形成（4）。 ，以及其他未识别的产品。分别与1,8-双[双（二乙基氨基）膦基]萘（2b）和1-萘基-二叔丁基膦（5）相比，讨论了2a和4的X射线结构。在2a，2b和4的结构中（R 2 N）2p基团（R =烷基）都黯然失色相对于所述萘平面，而[R 2 P中基团（R =烷基或芳基）5，如在1,8-双（diorganophosphino）在一般的萘，采用之间的构象平分秋色。此外，反应图2a和图2b与BX 3个醚加合物（X = F，Cl）的描述，其提供的杂环[σ 3 P-σ 4 P + ] -diphosphorus化合物，1-二甲基氨基-2-（二甲基氨基）-，1-二乙基氨基-2-双（二乙基氨基）-和1-氯-2-双（二乙基氨基）-1-磷-2-磷鎓-（6a，6b和7b）;
• [EN] A PROCESS FOR THE REDUCTION OF A TERTIARY PHOSPHINE OXIDE TO THE CORRESPONDING TERTIARY PHOSPHINE IN THE PRESENCE OF A CATALYST AND USE OF A TERTIARY PHOSPHINE FOR REDUCING A TERTIARY PHOSPHINE OXIDE IN THE PRESENCE OF A CATALYST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE TERTIAIRE EN LA PHOSPHINE TERTIAIRE CORRESPONDANTE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR, ET UTILISATION D'UNE PHOSPHINE TERTIAIRE POUR RÉDUIRE UN OXYDE DE PHOSPHINE TERTIAIRE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR
  申请人：CHROMAFORA AB

  公开号：WO2011123037A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  A process for the conversion of a tertiary phosphine oxide to the corresponding tertiary phosphine comprising reacting said tertiary phosphine oxide with a reducing tertiary phosphine, in the presence of a catalyst that catalyzes the conversion.

  一种将三级膦氧转化为对应的三级膦的方法，包括在催化剂的存在下，将所述三级膦氧与还原三级膦反应，以催化转化。
• Process for preparing tertiary phosphines
  申请人：——

  公开号：US20030229240A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention relates to a process for synthesizing tertiary phosphines by reacting halophosphines with organomagnesium compounds in the presence of copper compounds and optionally of salts.

  本发明涉及一种合成三级膦化合物的方法，通过在铜化合物和可选盐的存在下，将卤化膦化合物与有机镁化合物反应。
• C–H activation of benzene by platinum(II) complexes with cyclometalated phosphine ligands
  作者：Kyle A. Grice、Werner Kaminsky、Karen I. Goldberg

  DOI：10.1016/j.ica.2010.11.021

  日期：2011.4

  phosphine and C–H bond activation at an sp 2 carbon of the ligand with the release of methane takes place to form the PC cyclometalated products [(PC)PtMe(SMe 2 )] ( 3 or 4 , respectively). The cyclometalated complexes 3 and 4 have both been characterized by X-ray crystallography. Complexes 3 and 4 were each observed to undergo intermolecular activation of arene C–H bonds. Upon thermolysis in benzene, complexes

  庞大的膦配体二叔丁基（1-萘基）膦（1）或二叔丁基（N-吲哚基）膦（2）在室温下与[（μ-SMe2）PtMe 2] 2反应。在配体的sp 2碳处的膦和CH键的活化与甲烷的释放发生配位，形成PC环金属化产物[（PC）PtMe（SMe 2）]（分别为3或4）。环金属化的配合物3和4均已通过X射线晶体学表征。分别观察到复合物3和4经历了分子间芳烃CH键的活化。在苯中热解后，配合物3和4反应以消除甲烷，并生成可分离的铂（II）-苯基配合物。
• Process for producing tertiary phosphine having bulky hydrocarbon group bonded
  申请人：Maehara Shinya

  公开号：US20060020148A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  A production process by which tertiary phosphine with an attached sterically bulky hydrocarbon group is produced in a high yield and with high purity on an industrial scale through simple and safe operations by allowing a dialkylphosphinous halide to react with a Grignard reagent in the presence of a copper compound in an amount corresponding to 0.1 to 5% by mol based on the dialkylphosphinous halide to produce tertiary phosphine represented by the following formula (3): wherein R 1 and R 2 are each a tertiary hydrocarbon group of 4 to 13 carbon atoms, and R 3 is an alkyl group, an alkenyl group, an aryl group or the like.

  通过简单和安全的操作，在存在铜化合物的情况下，允许二烷基膦酸卤化物与格氏试剂反应，产生带有立体位阻碍的碳氢基团的三级膦酸产物，高产率和高纯度地在工业规模上生产，其中铜化合物的用量相当于以二烷基膦酸卤化物为基础的0.1至5％摩尔。所述三级膦酸的化学式（3）如下：其中R1和R2分别是4至13个碳原子的三级烃基，R3是烷基，烯基，芳基或类似物。