(2E,4E,6E)-Dodeca-2,4,6-trien-1-ol | 796871-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E)-Dodeca-2,4,6-trien-1-ol
• CAS: 796871-58-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: BEYZHBPBZDEZLI-OBWVEWQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-Dodeca-2,4,6-trien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到(2E,4E,6E)-dodeca-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  2 E，4 E，6 E-十二碳烯二醛的合成及蛋白质反应性

  摘要：

  据报道，通过扩展2 E，4 E-癸二烯醛（DDE）可以合成2 E，4 E，6 E-十二碳烯醛（DTE）的有效方法。DTE显示出比脂质过氧化产物DDE和4-羟基-2 E-壬烯醛更高的蛋白质交联能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.158
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-癸二烯醛 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E,6E)-Dodeca-2,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2 E，4 E，6 E-十二碳烯二醛的合成及蛋白质反应性

  摘要：

  据报道，通过扩展2 E，4 E-癸二烯醛（DDE）可以合成2 E，4 E，6 E-十二碳烯醛（DTE）的有效方法。DTE显示出比脂质过氧化产物DDE和4-羟基-2 E-壬烯醛更高的蛋白质交联能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.158

文献信息

• Reconstitution of a Type II Polyketide Synthase that Catalyzes Polyene Formation
  作者：Danyao Du、Yohei Katsuyama、Kazuo Shin-ya、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1002/anie.201709636

  日期：2018.2.12

  While type II polyketide synthases (PKSs) are known for producing aromatic compounds, a phylogenetically new subfamily of type II PKSs have been recently proposed to synthesize polyene structures. Here we report in vitro analysis of such a type II PKS, IgaPKS for ishigamide biosynthesis. The ketoreductase (Iga13) and dehydratase (Iga16) were shown to catalyze the reduction of a β‐keto group and dehydration

  虽然已知II型聚酮化合物合酶（PKS）可产生芳族化合物，但最近有人提出了系统发育上II型PKS的新亚家族来合成多烯结构。在这里，我们报告了这种II型PKS，IgaPKS用于ishigamide生物合成的体外分析。研究表明，酮还原酶（Iga13）和脱水酶（Iga16）分别催化β-酮基的还原和β-羟基的脱水，形成反式双键。酰基载体蛋白（Iga10），酮合成酶/链长因子复合物（Iga11–Iga12），Iga13和Iga16与丙二酸和己酰辅酶A和NADPH的孵育，然后KOH水解导致形成四种不饱和羧酸（C 8，C 10，C 12，和C 14），表明IgaPKS通过严格的立体特异性重复缩合，酮还原和脱水循环来催化四烯形成。对于产多烯的II型PKS，我们建议“高度还原II型PKS亚家族”。