3-(3-carbamoylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 1101869-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-carbamoylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 3-(3-carbamoylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
• CAS: 1101869-79-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: BIINFZWKXXYZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-3-(三氟甲基磺酰氧基)-8-氮杂双环[3.2.1]-2-辛烯-8-羧酸叔丁酯 、 3-氨基甲酰基苯硼酸 、 Tri(cyclohexyl)phosphine tetrafluoroborate 、 氟化钾，无水 在 (1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium 氮气 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 hexanes 作用下， 反应 3.17h， 以to give the title intermediate (8.4 g) as light yellow solids的产率得到3-(3-carbamoylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE TO MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种高效的方法，通过在受控条件下氢化氨基保护的3-(8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-基)苯甲酰胺中间体，制备3-内-（8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基）苯甲酰胺，其中氨基保护基团可通过催化氢化去除。

  公开号：

  US20110166355A1

文献信息

• Process for preparing an intermediate to opioid receptor antagonists
  申请人：Colson Pierre-Jean

  公开号：US20090023934A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  The invention provides an efficient method for preparing 3-endo-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)benzamide by hydrogenation, under controlled conditions, of an amino-protected 3-(8-azabicyclo[3.2.1 ]oct-2-en-3-yl)benzamide intermediate in which the amino-protecting group is removable by catalytic hydrogenation.

  该发明提供了一种高效的方法，通过在受控条件下对氨基保护的3-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)苯甲酰胺中间体进行氢化，制备3-内环-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)苯甲酰胺，其中氨基保护基可通过催化氢化去除。
• PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE TO MU OPIOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Colson Pierre-Jean

  公开号：US20110166355A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The invention provides an efficient method for preparing 3-endo-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)benzamide by hydrogenation, under controlled conditions, of an amino-protected 3-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)benzamide intermediate in which the amino-protecting group is removable by catalytic hydrogenation.

  本发明提供了一种高效的方法，通过在受控条件下氢化氨基保护的3-(8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-基)苯甲酰胺中间体，制备3-内酯型-(8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)苯甲酰胺，其中氨基保护基可通过催化氢化去除。
• Process for preparing an intermediate to mu opioid receptor antagonists
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：US08247559B2

  公开（公告）日：2012-08-21

  The invention provides an efficient method for preparing 3-endo-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)benzamide by hydrogenation, under controlled conditions, of an amino-protected 3-(8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl)benzamide intermediate in which the amino-protecting group is removable by catalytic hydrogenation.

  该发明提供了一种高效的方法，通过在控制条件下对一种氨基保护的3-(8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯-3-基)苯甲酰胺中进行催化氢化，制备3-内- (8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)苯甲酰胺中间体，其中氨基保护基可通过催化氢化去除。
• US7932402B2
  申请人：——

  公开号：US7932402B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• US8247559B2
  申请人：——

  公开号：US8247559B2

  公开（公告）日：2012-08-21