3-Hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-isoxazole | 473844-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-isoxazole
• 英文别名: 3-Hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoxazole；[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-oxazol-3-yl]methanol
• CAS: 473844-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: BFIQUWSTDHPXEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-isoxazole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)isoxazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-(5-芳基异恶唑-3-基)-4H-色烯：合成和体外细胞毒活性

  摘要：

  制备了一系列新的在 C-4 位带有 5-芳基异恶唑-3-基部分的 4-芳基-4H-色烯作为潜在的抗癌剂。合成的化合物对一组肿瘤细胞系的体外细胞毒活性进行了研究，包括 MCF-7（乳腺癌）、KB（鼻咽表皮样癌）、Hep-G2（肝癌）、MDA-MB-231（乳腺癌） ）和 SKNMC（人神经母细胞瘤）使用 MTT 比色法。多柔比星是一种著名的抗癌药物，被用作阳性标准药物。在合成的化合物中，5-（3-甲基苯基）异恶唑-3-基类似物（7j）对所有五种人类肿瘤细胞系显示出最有效的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100345
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-Hydroxymethyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑查耳酮衍生物的新型杂化分子：体外细胞毒活性的合成与研究

  摘要：

  背景：合成了一系列新的喹唑啉连接查耳酮缀合物并评估了它们的体外细胞毒性。方法：喹唑啉-查尔酮衍生物 (13a-r) 通过各种取代的苯甲醛 (12a-r) 与取代的 l-(4-(3,4-二氢喹唑啉-4-基氨基)苯基) 的克莱森-施密特缩合反应制备乙酮 (11a-b) 在 NaOH 水溶液存在下。三种潜在的化合物 13f、13g 和 13h 表现出对白血病（GI50 值为 1.07、0.26 和 0.24 μM）、非小肺（GI50 值为 2.05、1.32 和 0.23 μM）、结肠（GI50 值为 0.54、0.3 和 0.34 μM）的细胞毒性。 μM）和乳腺（GI50 值分别为 2.17、1.84 和 0.22 μM）细胞系。结果和结论：基于这些生物学结果，

  DOI：

  10.2174/1570180814666170914121740

文献信息

• Cyclic diamine compound with 5-membered ring groups
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06472386B1

  公开（公告）日：2002-10-29

  A compound of formula (1): wherein A is a single bond, C≡C, CONH or NHCO; W is a carbon atom or a nitrogen atom; X is CH, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom; Y is CH, CHR1, in which R1 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy-lower-alkyl, aryl, aryl-lower-alkyl or heteroaryl-lower-alkyl group, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or NR2, in which R2 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy-lower-alkyl, aryl, aryl-lower-alkyl or heteroaryl-lower-alkyl group; Z is a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, CH or NR3, in which R3 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy-lower-alkyl, aryl, aryl-lower-alkyl or heteroaryl-lower-alkyl group; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5, with the proviso that one or two of W, X, Y and Z are heteroatoms; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compounds have inhibitory effects on cell adhesion and are useful for prevention or treatment of diseases such as allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis and inflammation.

  一个式(1)的化合物：其中A是一个单键，C≡C，CONH或NHCO；W是一个碳原子或氮原子；X是CH，一个氮原子，一个氧原子或硫原子；Y是CH，CHR1，其中R1是一个氢原子，或一个较低的烷基，羟基较低的烷基，较低的烷氧基-较低的烷基，芳基，芳基-较低的烷基或杂环芳基-较低的烷基基团，一个氮原子，一个氧原子，一个硫原子或NR2，其中R2是一个氢原子，或一个较低的烷基，羟基较低的烷基，较低的烷氧基-较低的烷基，芳基，芳基-较低的烷基或杂环芳基-较低的烷基基团；Z是一个氮原子，一个氧原子，一个硫原子，CH或NR3，其中R3是一个氢原子，或一个较低的烷基，羟基较低的烷基，较低的烷氧基-较低的烷基，芳基，芳基-较低的烷基或杂环芳基-较低的烷基基团；m为1或2；n为1至5的数字，但W、X、Y和Z中的一个或两个是杂原子；其酸盐加合物，或水合物。这些化合物对细胞粘附具有抑制作用，并可用于预防或治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症等疾病。
• 2-Amino-3-cyano-4-(5-arylisoxazol-3-yl)-4H-chromenes: Synthesis and In Vitro Cytotoxic Activity
  作者：Tahmineh Akbarzadeh、Ali Rafinejad、Javad Malekian Mollaghasem、Maliheh Safavi、Asal Fallah-Tafti、Mahboobeh Pordeli、Sussan Kabudanian Ardestani、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/ardp.201100345

  日期：2012.5

  A new series of 4‐aryl‐4H‐chromenes bearing a 5‐arylisoxazol‐3‐yl moiety at the C‐4 position were prepared as potential anticancer agents. The in vitro cytotoxic activity of the synthesized compounds was investigated against a panel of tumor cell lines including MCF‐7 (breast cancer), KB (nasopharyngeal epidermoid carcinoma), Hep‐G2 (liver carcinoma), MDA‐MB‐231 (breast cancer), and SKNMC (human neuroblastoma)

  制备了一系列新的在 C-4 位带有 5-芳基异恶唑-3-基部分的 4-芳基-4H-色烯作为潜在的抗癌剂。合成的化合物对一组肿瘤细胞系的体外细胞毒活性进行了研究，包括 MCF-7（乳腺癌）、KB（鼻咽表皮样癌）、Hep-G2（肝癌）、MDA-MB-231（乳腺癌） ）和 SKNMC（人神经母细胞瘤）使用 MTT 比色法。多柔比星是一种著名的抗癌药物，被用作阳性标准药物。在合成的化合物中，5-（3-甲基苯基）异恶唑-3-基类似物（7j）对所有五种人类肿瘤细胞系显示出最有效的细胞毒活性。
• CYCLIC DIAMINE COMPOUND HAVING FIVE-MEMBERED CYCLIC GROUP
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：EP1400515B1

  公开（公告）日：2010-04-14
• US6472386B1
  申请人：——

  公开号：US6472386B1

  公开（公告）日：2002-10-29
• Novel Hybrid Molecules of Isoxazole Chalcone Derivatives: Synthesis and Study of in vitro Cytotoxic Activities
  作者：Arunkumar Thiriveedhi、Ratnakaram Venkata Nadh、Navuluri Srinivasu、Kishore Kaushal

  DOI：10.2174/1570180814666170914121740

  日期：2018.4.20

  Background: A new series of quinazoline linked chalcone conjugates were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity. Methods: The quinazoline-chalcone derivatives (13a-r) have been prepared by the Claisen-Schmidt condensation of various substituted benzaldehydes (12a-r) with substituted l-(4-(3,4- dihydroquinazolin-4-ylamino)phenyl)ethanone (11a-b) in the presence of aqueous NaOH. Three

  背景：合成了一系列新的喹唑啉连接查耳酮缀合物并评估了它们的体外细胞毒性。方法：喹唑啉-查尔酮衍生物 (13a-r) 通过各种取代的苯甲醛 (12a-r) 与取代的 l-(4-(3,4-二氢喹唑啉-4-基氨基)苯基) 的克莱森-施密特缩合反应制备乙酮 (11a-b) 在 NaOH 水溶液存在下。三种潜在的化合物 13f、13g 和 13h 表现出对白血病（GI50 值为 1.07、0.26 和 0.24 μM）、非小肺（GI50 值为 2.05、1.32 和 0.23 μM）、结肠（GI50 值为 0.54、0.3 和 0.34 μM）的细胞毒性。 μM）和乳腺（GI50 值分别为 2.17、1.84 和 0.22 μM）细胞系。结果和结论：基于这些生物学结果，