2-(Phenoxymethyl)-5-prop-2-ynylsulfanyl-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(Phenoxymethyl)-5-prop-2-ynylsulfanyl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: SIZPTXPUIMFKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 、 2-(Phenoxymethyl)-5-prop-2-ynylsulfanyl-1,3,4-oxadiazole 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到3-methyl-5-[4-({[5-(phenoxymethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thio}methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分叠氮化物-炔烃环加成反应：束缚的新吡唑，1,2,3-三唑和恶二唑的合成及其抗炎，定量结构活性关系和对接研究

  摘要：

  5-氯-1-苯基-吡唑-4-甲醛与2-（丙-2-炔-1-基硫基）-5-（取代苯氧基）甲基的简单高效单锅三组分叠氮炔环加成-1,3,4-恶二唑和叠氮化钠的报道。通过光谱和分析数据对新合成的化合物进行了表征。通过牛血清白蛋白变性试验筛选它们的体外抗炎活性。所有测试的化合物均显示出中等的抗炎活性，而三种化合物（4d，4i和4k）显示出与标准药物双氯芬酸钠相当的出色活性。对合成化合物的抗炎活性进行了定量构效关系（QSAR）研究，并建立了QSAR模型。受到其体外抗炎活性的启发，他们被停靠在COX-2的活性位点，以了解其抗炎能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.4172