2-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid methyl ester | 572914-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]propanoate；methyl 2-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• CAS: 572914-89-7
• 化学式: C₆H₉F₃O₅S
• 分子量: 250.196
• InChiKey: YPJUSSSNDCUGMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代二甲亚砜 、 2-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid methyl ester 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸在二甲基亚砜中通过碳正离子方法非常容易地溶剂化

  摘要：

  已显示许多三氟甲磺酸酯在DMSO- d 6中进行了干净的拟一级溶剂分解反应，得到了衍生自碳阳离子中间体的产物。因此，t -BuCH（OTf）CO- t- Bu（5）和t -BuCH 2 OTf（9）在DMSO- d 6中在25°C下容易反应，得到重排的氧ulf盐，以及随后出现甲基迁移的烯烃产物到起始阳离子中心发生。t -BuCH（OTf）CO 2 CH 3（14）得到类似的重排产物，以及1-甲基环丙基三氟甲磺酸酯（21）得到开环的烯丙基氧ulf盐。这些主要三氟甲磺酸酯反应，经由ķ Δ通路。6-甲基双环[3.1.0]己-6-三氟甲磺酸酯（23），双环[2.2.1庚-1-基三氟甲磺酸酯（24），1,6-甲基[10]三氟甲磺酸十一烷基酯（25）， （CH 3）2 C（OTf）CO 2 CH 3（26）和（CH 3）2 CCN（OTf）（29）都在DMSO- d 6中反应生成碳正离子衍生的产物。PhCH（OTf）CF

  DOI：

  10.1021/jo0356558

文献信息

• Remarkably Facile Solvolyses of Triflates via Carbocationic Processes in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Xavier Creary、Elizabeth A. Burtch

  DOI：10.1021/jo0356558

  日期：2004.2.1

  A number of triflates have been shown to undergo clean pseudo-first-order solvolysis reactions in DMSO-d6 to give products derived from carbocationic intermediates. Thus, t-BuCH(OTf)CO-t-Bu (5) and t-BuCH2OTf (9) react readily in DMSO-d6 at 25 °C to give a rearranged oxosulfonium salts, and subsequent alkene products where methyl migration to the incipient cationic center occurs. t-BuCH(OTf)CO2CH3

  已显示许多三氟甲磺酸酯在DMSO- d 6中进行了干净的拟一级溶剂分解反应，得到了衍生自碳阳离子中间体的产物。因此，t -BuCH（OTf）CO- t- Bu（5）和t -BuCH 2 OTf（9）在DMSO- d 6中在25°C下容易反应，得到重排的氧ulf盐，以及随后出现甲基迁移的烯烃产物到起始阳离子中心发生。t -BuCH（OTf）CO 2 CH 3（14）得到类似的重排产物，以及1-甲基环丙基三氟甲磺酸酯（21）得到开环的烯丙基氧ulf盐。这些主要三氟甲磺酸酯反应，经由ķ Δ通路。6-甲基双环[3.1.0]己-6-三氟甲磺酸酯（23），双环[2.2.1庚-1-基三氟甲磺酸酯（24），1,6-甲基[10]三氟甲磺酸十一烷基酯（25）， （CH 3）2 C（OTf）CO 2 CH 3（26）和（CH 3）2 CCN（OTf）（29）都在DMSO- d 6中反应生成碳正离子衍生的产物。PhCH（OTf）CF