(3R,5R)-3-{(2S,13S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-hydroxy-13-[(2S,5S,2'S,5'S)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-trideca-8,10-diynyl}-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one | 152037-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-3-{(2S,13S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-hydroxy-13-[(2S,5S,2'S,5'S)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-trideca-8,10-diynyl}-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-[(2S,13S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-hydroxy-13-[(2S,5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]trideca-8,10-diynyl]-5-methyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 152037-57-5
• 化学式: C₄₉H₇₈O₇SSi
• 分子量: 839.306
• InChiKey: XKXIWHPMCHWWMP-JJLDMOLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.33
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-{(2S,13S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-hydroxy-13-[(2S,5S,2'S,5'S)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-trideca-8,10-diynyl}-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 生成 (-)-bullatacin
  参考文献：
  名称：

  （-）-bullatacin的合成：强效，抗肿瘤，4-羟基化的无水产乙酸原的对映体

  摘要：

  标题化合物的合成代表了这些有效的，抗肿瘤的无核产乙酸原素中的任何一种的首个构建体，并且具有完整的相对立体化学。钯（0）介导的交叉二炔偶联和使用三种天然α-羟基酸作为所有绝对立体化学的起源都突显了这种灵活的方法，为进一步研究结构类似物奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60671-8
• 作为产物：
  描述：

  dilithiated phenylthioacetic acid 在 吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3-{(2S,13S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-hydroxy-13-[(2S,5S,2'S,5'S)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-trideca-8,10-diynyl}-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-bullatacin的合成：强效，抗肿瘤，4-羟基化的无水产乙酸原的对映体

  摘要：

  标题化合物的合成代表了这些有效的，抗肿瘤的无核产乙酸原素中的任何一种的首个构建体，并且具有完整的相对立体化学。钯（0）介导的交叉二炔偶联和使用三种天然α-羟基酸作为所有绝对立体化学的起源都突显了这种灵活的方法，为进一步研究结构类似物奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60671-8