N-[2-(4-甲基苯基)乙基]苯甲酰胺 | 3278-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(4-甲基苯基)乙基]苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methylphenethyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-(p-methylphenethyl)-；N-[2-(4-methylphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 3278-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: WHPVDKVQUSKFRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  450.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-甲基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到7-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-benzamide 在 三氯化铝 、 三氯化磷 作用下， 生成 N-[2-(4-甲基苯基)乙基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Rodionow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 734,739; engl. Ausg. S. 809, 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Mediated Anti-Markovnikov Hydroamidation of Vinyl Arenes with Arylamides
  作者：Ayushee、Monika Patel、Priyanka Meena、Kousar Jahan、Prasad V. Bharatam、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04084

  日期：2021.1.15

  anti-Markovnikov hydroamidation of vinyl arenes with arylamides to furnish the arylethylbenzamides with excellent chemo- and regioselectivity. The reaction tolerates an extensive variety of functional groups and has been successfully extended with electronically varied handles, aminobenzamides, electron-rich/electron-deficient heterocyclic amides, and vinyl arenes to afford the hydroamidated products.

  我们研究了乙烯基芳烃与芳基酰胺的分子间抗Markovnikov加氢酰胺化的碱促进方案，以提供具有优异的化学和区域选择性的芳基乙基苯甲酰胺。该反应可耐受多种官能团，并已成功地扩展了电子形式的手柄，氨基苯甲酰胺，富电子/缺电子的杂环酰胺和乙烯基芳烃，以提供加氢酰胺化产物。观察到酰胺基优于胺具有出色的化学选择性。氘标记研究和对照实验充分支持了所提出的溶剂机理和重要作用。
• [EN] FORMAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ADRENOCEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE FORMAMIDE UTILES COMME RECEPTEURS ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092840A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中都有用，特别是在炎症、过敏和呼吸系统疾病、紊乱和情况中。
• An Efficient Catalytic Amidation of Esters Promoted by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Ling-Yan Chen、Mei-Fang Wu

  DOI：10.1055/s-0037-1610355

  日期：2019.4

  amidation between esters and amines or hydrazines is described. This strategy was tolerant for a wide scope of substrates, affording a series of amides (or hydrazides) in good to excellent yields (60–96%) under simple conditions. The approach was also used to synthesize the pharmaceutically relevant antidepressant moclobemide in 85% yield. An efficient NHC-catalyzed amidation between esters and amines or

  摘要 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。 描述了酯和胺或肼之间的有效的NHC催化的酰胺化。该策略可耐受多种底物，在简单条件下可提供一系列酰胺（或酰肼），收率好至极好（60-96％）。该方法还用于以85％的产率合成药学上相关的抗抑郁药莫氯贝米。
• Phenylethanolamine derivatives as beta-2 agonists
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1577291A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及式（1）的化合物，以及用于制备，用于制备的中间体，含有和使用这些衍生物的组合物的方法。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和症状中具有用途，特别是在炎症、过敏和呼吸系统疾病、紊乱和症状中。
• Enantioselective, Copper-Catalyzed Alkynylation of Ketimines To Deliver Isoquinolines with α-Diaryl Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Srimoyee Dasgupta、Jixin Liu、Clarissa A. Shoffler、Glenn P. A. Yap、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02787

  日期：2016.12.2

  An enantioselective, copper-catalyzed alkynylation of cyclic α,α-diaryl ketiminium ions has been developed to deliver isoquinoline products with diaryl, tetrasubstituted stereocenters. The success of this reaction relied on identification of Ph-PyBox as the optimal ligand, i-Pr2NEt as the base, and CHCl3 as the solvent. A broad scope and functional group tolerance were observed. Notably, the use of

  已经开发出对映选择性的，铜催化的环状α，α-二芳基酮亚胺离子的炔基化，以递送具有二芳基，四取代的立体中心的异喹啉产物。该反应的成功依赖于确定Ph-PyBox为最佳配体，i -Pr 2 NEt为碱，CHCl 3为溶剂。观察到广泛的范围和功能组的耐受性。值得注意的是，同时使用芳基和甲硅烷基乙炔会导致高收率和对映选择性。机理实验与二聚或更高阶催化剂一致。