N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]甘氨酸乙酯 | 1021046-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]glycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]acetate
• CAS: 1021046-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• mdl: MFCD11151779
• 分子量: 237.299
• InChiKey: VAQOWYGNWHDRHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]甘氨酸乙酯 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  高强度和神经降压素受体2选择性神经降压素模拟物的发现。

  摘要：

  神经降压素受体亚型2（NTS2）参与调节强直性疼痛敏感性和精神疾病，因此被认为是极具吸引力的药理靶蛋白。旨在发现NTS2选择性配体，我们在本文描述的筛选命中的鉴定和结构变体导致高度有效的化学合成和选择性NTS2类型的肽-类肽杂合体3的神经降压素模拟物3A和3E -克结合有ñ - （4-羟苯乙基）甘氨酸亚结构表现出一位数纳摩尔亲和力（K i= 4.3-8.8 nM）和1900-12000倍于神经降压素受体亚型1（NTS1）的选择性。根据功能实验，受试化合物3a和3e - g表现出对组成型有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）活性的抑制作用，是内源性配体神经降压素逆激动剂活性的2.6-4.6倍。

  DOI：

  10.1021/jm200006c
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  高强度和神经降压素受体2选择性神经降压素模拟物的发现。

  摘要：

  神经降压素受体亚型2（NTS2）参与调节强直性疼痛敏感性和精神疾病，因此被认为是极具吸引力的药理靶蛋白。旨在发现NTS2选择性配体，我们在本文描述的筛选命中的鉴定和结构变体导致高度有效的化学合成和选择性NTS2类型的肽-类肽杂合体3的神经降压素模拟物3A和3E -克结合有ñ - （4-羟苯乙基）甘氨酸亚结构表现出一位数纳摩尔亲和力（K i= 4.3-8.8 nM）和1900-12000倍于神经降压素受体亚型1（NTS1）的选择性。根据功能实验，受试化合物3a和3e - g表现出对组成型有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）活性的抑制作用，是内源性配体神经降压素逆激动剂活性的2.6-4.6倍。

  DOI：

  10.1021/jm200006c

文献信息

• Discovery of Highly Potent and Neurotensin Receptor 2 Selective Neurotensin Mimetics
  作者：Jürgen Einsiedel、Cornelia Held、Maud Hervet、Manuel Plomer、Nuska Tschammer、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm200006c

  日期：2011.4.28

  The neurotensin receptor subtype 2 (NTS2) is involved in the modulation of tonic pain sensitivity and psychiatric diseases and is, therefore, regarded as a highly attractive pharmacological target protein. Aiming to discover NTS2 selective ligands, we herein describe the identification of screening hits and the chemical synthesis of structural variants leading to the highly potent and NTS2 selective

  神经降压素受体亚型2（NTS2）参与调节强直性疼痛敏感性和精神疾病，因此被认为是极具吸引力的药理靶蛋白。旨在发现NTS2选择性配体，我们在本文描述的筛选命中的鉴定和结构变体导致高度有效的化学合成和选择性NTS2类型的肽-类肽杂合体3的神经降压素模拟物3A和3E -克结合有ñ - （4-羟苯乙基）甘氨酸亚结构表现出一位数纳摩尔亲和力（K i= 4.3-8.8 nM）和1900-12000倍于神经降压素受体亚型1（NTS1）的选择性。根据功能实验，受试化合物3a和3e - g表现出对组成型有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）活性的抑制作用，是内源性配体神经降压素逆激动剂活性的2.6-4.6倍。