6-N-benzoyl-2',3'-isopropylidene-5'-deoxy-5'-S-acetylthioadenosine | 361159-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-N-benzoyl-2',3'-isopropylidene-5'-deoxy-5'-S-acetylthioadenosine
• 英文别名: 5'-S-acetyl-N(6)-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-thioadenosine；S-[[(3aR,4R,6S,6aS)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 361159-34-4
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₅S
• 分子量: 469.521
• InChiKey: OXGRXQZPOBFYCJ-VGKBRBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2',3'-isopropylidene-5'-deoxy-5'-S-acetylthioadenosine 在 sodium methylate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 5'-deoxy-5'-S-propynylthioadenosine
  参考文献：
  名称：

  10.1081/ncn-100002351

  摘要：

  DOI：

  10.1081/ncn-100002351
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.87 g的产率得到6-N-benzoyl-2',3'-isopropylidene-5'-deoxy-5'-S-acetylthioadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第17部分†

  摘要：

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890071

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 17
  作者：Anne Ritter、Daniel Egli、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890071

  日期：2008.4

  The formation of cyclic duplexes (pairing) of known oxymethylene-linked self-complementary U*[o]A(*) dinucleosides contrasts with the absence of pairing of the ethylene-linked U*[ca]A(*) analogues. The origin of this difference, and the expected association of U*[x]A(*) and A*[x]U(*) dinucleosides with x=CH2, O, or S was analysed. According to this analysis, pairing occurs via constitutionally isomeric

  已知甲醛联自身互补U *的环状双链（配对）的形成[O]甲（ * ）二核苷对比与不存在乙烯联U *的配对的并[c一一种（ * ）的类似物。分析了这种差异的起源，以及预期的U * [x] A （ * ）和A * [x] U （ * ）双核苷与x = CH 2，O或S的缔合。根据此分析，配对通过结构异构的Watson–Crick，反向Watson – Crick，Hoogsteen或反向发生Hoogsteen H键合线性双工。它们中的每一个可以产生三个非对映异构的环状双链体，并且它们中的每个可以采用三个主要的构象。分析了x = CH 2，O或S的所有构象异构体的相对稳定性。具有x = CH 2的U * [x] A （ * ）二核苷不会形成稳定的环状双链体，具有x = O的二核苷可能会形成具有关于C（4'）C（5'）键的gg构象的环状双链体， x ＝ S的二核苷可以形成关于该键具有gt-构象的环状双链体。
• 10.1081/ncn-100002351
  作者：Guillerm、Guillerm、Witkowski-Vandenplas

  DOI：10.1081/ncn-100002351

  日期：——