6-chloro-5-methyl-pyran-2-one | 53358-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-chloro-5-methyl-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Chlor-5-methyl-pyran-2-on；6-chloro-5-methylpyran-2-one
• CAS: 53358-24-0
• 化学式: C₆H₅ClO₂
• 分子量: 144.558
• InChiKey: GCDQYFAENRRQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-methyl-pyran-2-one 、 对氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-4-Methylglutaconsaeure-bis-4-chloranilid
  参考文献：
  名称：

  铑-Katalysierte Isomerisierungen von2-MethylidenglutarsäureesternzuMethylglutaconsäureestern

  摘要：

  铑（III）催化的2-甲基亚甲基戊二酸酯的热异构化主要提供了顺式/反式-2-甲基戊二酸酯的混合物（2，3），在缓慢蒸馏后会完全异构化成顺式酯（2）。2的皂化产生反式-2-甲基谷氨酸（5）。尝试制备5的酰氯会生成6-氯-5-甲基吡喃酮2（9）或6-氯-3-甲基吡喃酮2（10），它们与苯胺反应生成反式-4-甲基谷氨酸的N-取代衍生物酰胺（11）。根据它们的酯烯醇结构中的1，5-氢转移来讨论各个酯的热异构化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570343

文献信息

• Rhodium-Katalysierte Isomerisierungen von 2-Methylidenglutarsäureestern zu Methylglutaconsäureestern
  作者：Claus D. Weis、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19740570343

  日期：1974.4.27

  The Rhodium(III)-catalyzed thermal isomerization of 2-methylidenglutaric acid esters affords predominantly mixtures of cis/trans-2-methylglutaconic acid esters (2, 3) which upon slow distillation isomerize completely into the cis-esters (2). Saponification of 2 yields trans-2-methylglutaconic acid (5). Attempts to prepare the acid chloride of 5 produces 6-chloro-5-methylpyrone-2 (9) or 6-chloro-3-methylpyrone-2

  铑（III）催化的2-甲基亚甲基戊二酸酯的热异构化主要提供了顺式/反式-2-甲基戊二酸酯的混合物（2，3），在缓慢蒸馏后会完全异构化成顺式酯（2）。2的皂化产生反式-2-甲基谷氨酸（5）。尝试制备5的酰氯会生成6-氯-5-甲基吡喃酮2（9）或6-氯-3-甲基吡喃酮2（10），它们与苯胺反应生成反式-4-甲基谷氨酸的N-取代衍生物酰胺（11）。根据它们的酯烯醇结构中的1，5-氢转移来讨论各个酯的热异构化。