N-[2-(三氟甲基)苯基]-2,2-二甲基丙酰胺 | 125686-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(三氟甲基)苯基]-2,2-二甲基丙酰胺
• 英文名称: N-<2-(trifluromethyl)phenyl>-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: N-(2-trifluoromethylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide；N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)pivalamide；2,2-dimethyl-N-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 125686-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: SXKNUTLEZXPLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(三氟甲基)苯基]-2,2-二甲基丙酰胺 在 正丁基锂 、 五氯化磷 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-<2-(dimethylamino)ethyl>-2-(1,1-dimethylethyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Patterson, Steven E.; Janda, Lubomir; Strekowski, Lucjan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 703 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 邻氨基三氟甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到N-[2-(三氟甲基)苯基]-2,2-二甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃通过瞬态，非对称碘代烷的位点选择性CH功能化。

  摘要：

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.007

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• An Annulative Synthetic Strategy for Building Triphenylene Frameworks by Multiple C−H Bond Activations
  作者：Bijoy P. Mathew、Hyun Ji Yang、Joohee Kim、Jae Bin Lee、Yun-Tae Kim、Sungmin Lee、Chang Young Lee、Wonyoung Choe、Kyungjae Myung、Jang-Ung Park、Sung You Hong

  DOI：10.1002/anie.201700405

  日期：2017.4.24

  C−H activation is a versatile tool for appending aryl groups to aromatic systems. However, heavy demands on multiple catalytic cycle operations and site‐selectivity have limited its use for graphene segment synthesis. A Pd‐catal‐ yzed one‐step synthesis of functionalized triphenylene frameworks is disclosed, which proceeds by 2‐ or 4‐fold C−H arylation of unactivated benzene derivatives. A Pd2(dibenzylideneacetone)3

  CH活化是将芳基连接到芳族体系上的通用工具。但是，对多个催化循环操作和位点选择性的严格要求限制了其在石墨烯链段合成中的用途。公开了功能化的三亚苯基骨架的钯催化一步合成，其通过未活化的苯衍生物的2或4倍CH芳基化进行。使用环状二芳基碘鎓盐作为π扩展剂的Pd 2（二苄叉基丙酮）3催化体系导致定点选择性分子间和分子内串联芳基化序列。此外，N取代的联苯被应用于场效应晶体管传感器，以进行快速，灵敏和可逆的酒精蒸气检测。
• Visible-light-induced Pd-catalyzed <i>ortho</i>-trifluoromethylation of acetanilides with CF₃SO₂Na under ambient conditions in the absence of an external photocatalyst
  作者：Long Zou、Pinhua Li、Bin Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc01014a

  日期：——

  A visible-light-induced Pd-catalyzed ortho-trifluoromethylation of acetanilides with CF₃SO₂Na without any external photocatalyst or additive was developed.

  使用可见光诱导的Pd催化剂对乙酰苯胺进行CF₃SO₂Na的ortho-三氟甲基化反应，无需任何外部光催化剂或添加剂。
• Carbonylation of various organolithium reagents. A novel approach to heterocycles via intramolecular trapping of aromatic acyllithiums
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Gareth J. Pritchard、Anna Hamilton

  DOI：10.1039/a903467f

  日期：——

  Doubly lithiated N-pivaloylanilines react smoothly with carbon monoxide at 0 °C to give 3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-ones in good yields. Similarly, carbonylation of doubly lithiated 4-pivaloylamino- and 2-pivaloylaminopyridines at 0 °C affords the corresponding 5-aza- and 7-aza-3-tert-butyl-3-hydroxy-2,3-dihydroindol-2-ones, respectively, in good yields. However, carbonylation of doubly lithiated N-pivaloyl-o-toluidines takes a different course due to direct intramolecular cyclisation of the dilithio reagents to afford 2-tert-butylindoles without uptake of carbon monoxide.

  双锂化的N-派伐酰苯胺在0°C下与一氧化碳反应，得到3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率良好。同样，在0°C下双锂化的4-派伐酰氨基和2-派伐酰氨基吡啶的羰基化反应分别生成相应的5-氮和7-氮-3-叔丁基-3-羟基-2,3-二氢吲哚-2-酮，产率同样良好。然而，双锂化的N-派伐酰-o-甲苯胺的羰基化反应则呈现不同的路径，因为锂酮试剂发生直接的分子内环化，生成2-叔丁基吲哚，而不吸收一氧化碳。
• Rhodium(III)-catalysed, redox-neutral C(sp2)-H alkenylation using pivalimide as a directing group with internal alkynes
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.039

  日期：2017.1

  In the presence of [RhCp∗Cl2]2, N-pivaloyl anilines react with internal alkynes to give the corresponding 2-alkenylpivalimides under redox neutral conditions through C-H activation. This redox neutral hydroarylation, which does not require an external organic acid, unlocks a regioselective synthetic route to 2-alkenyl anilines and is generally applicable to diversely substituted electron rich and electron

  在[RhCp * Cl 2 ] 2的存在下，N-新戊酰基苯胺与内部炔烃反应，在中性氧化还原条件下通过CH活化得到相应的2-烯基新戊酰亚胺。这种不需要外部有机酸的氧化还原中性加氢芳基化反应，可以解开向2-烯基苯胺的区域选择性合成路线，通常适用于各种取代的富电子和贫电子新戊二酰亚胺。