(S)-6-(pentyloxy)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1438279-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-(pentyloxy)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: (6S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-pentoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1438279-63-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: OFRGFXHLPFRGAZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(pentyloxy)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 四氧化锇 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aR,4S,7aR)-2,2-diethyl-4-(pentyloxy)-5-tosyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过使用立体定义的环状N，O-缩醛作为产生多样性的元素获得反式3,4-二羟基-2-烷基吡咯烷和哌啶

  摘要：

  描述了一种高效的，立体选择性的合成反式-3,4-二羟基-2-烷基吡咯烷和哌啶的合成途径。羟基部分上保护基的性质对反式选择性起关键作用。通过使用这种方法，已经实现了（-）-2-癫痫性肌苷的简明全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201404659
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-丁烯-1-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-6-(pentyloxy)-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  环状胺的合成策略：立体定义的环状N，O-乙缩醛作为立体控制和产生多样性的元素

  摘要：

  在控制方面：开发了一种新的合成环状胺的策略，并利用立体定义的环状N，O-乙缩醛作为关键的立体控制和多样性生成元素。环状N，O-乙缩醛由具有手性配体L *的烷氧基丙二烯连续不对称加氢胺化和闭环复分解反应制得。在所有催化转化中，不稳定的N，O-乙缩醛的立体化学完整性均得到保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201206967

文献信息

• Synthetic Strategy for Cyclic Amines: A Stereodefined Cyclic N,O-Acetal as a Stereocontrol and Diversity-Generating Element
  作者：Haejin Kim、Wontaeck Lim、Donghong Im、Dong-gil Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/anie.201206967

  日期：2012.11.26

  In control: A new synthetic strategy towards cyclic amines was developed and exploits a stereodefined cyclic N,O‐acetal as the key stereocontrol and diversity‐generating element. The cyclic N,O‐acetal was prepared from the sequential asymmetric hydroamination of an alkoxyallene with the chiral ligand L*, and ring‐closing metathesis. The stereochemical integrity of the labile N,O‐acetal was conserved

  在控制方面：开发了一种新的合成环状胺的策略，并利用立体定义的环状N，O-乙缩醛作为关键的立体控制和多样性生成元素。环状N，O-乙缩醛由具有手性配体L *的烷氧基丙二烯连续不对称加氢胺化和闭环复分解反应制得。在所有催化转化中，不稳定的N，O-乙缩醛的立体化学完整性均得到保留。
• Access to<i>trans</i>-3,4-Dihydroxy-2-alkylpyrrolidines and Piperidines by Use of Stereodefined Cyclic<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals as a Diversity-Generating Element
  作者：Soyeong Kang、Dong-gil Kim、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/chem.201404659

  日期：2014.12.1

  A highly efficient and stereoselective synthetic pathway towards trans‐3,4‐dihydroxy‐2‐alkylpyrrolidines and piperidines is described. The nature of the protecting groups on the hydroxyl moieties played a crucial role on the trans selectivity. By using this method, a concise total synthesis of (−)‐2‐epilentiginosine has been achieved.

  描述了一种高效的，立体选择性的合成反式-3,4-二羟基-2-烷基吡咯烷和哌啶的合成途径。羟基部分上保护基的性质对反式选择性起关键作用。通过使用这种方法，已经实现了（-）-2-癫痫性肌苷的简明全合成。