(2R,3R)-3-ethyl-2-methylindoline | 1360772-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-ethyl-2-methylindoline
• 英文别名: (2R,3R)-3-ethyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1360772-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: YQTHBLHVUIPAEY-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-2-methyl-1H-indole 在 (2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-methoxymethoxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide 、 三氯硅烷 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(2R,3R)-3-ethyl-2-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚的直接不对称氢化硅烷化：路易斯碱和布朗斯台德酸活化结合

  摘要：

  相当一对：已开发出第一个有机催化将未保护的1 H吲哚直接不对称还原为手性二氢吲哚。反应通过布朗斯台德酸生成亲电吲哚离子进行，然后手性Lewis碱（1）与HSiCl 3介导对映选择性氢化物转移。获得各种具有中等至优异对映选择性的手性二氢吲哚。MOM ＝甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201105341

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoline Diastereoisomers by Chemoenzymatic Processes
  作者：María López-Iglesias、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/jo301307q

  日期：2012.9.21

  structural motifs such as C-2 and C-3 substitutions (alkyl or aryl), cis/trans relative stereochemistry and functionalization of the aromatic ring (fluoro, methyl or methoxy groups) have been efficiently prepared through Fischer indolization and subsequent diastereoselective reduction of the unprotected indoles. Combination of Candida antarctica lipase type A and allyl 3-methoxyphenyl carbonate has been

  通过Fischer吲哚化已有效制备了外消旋二氢吲哚，包括各种结构基序，例如C-2和C-3取代（烷基或芳基），顺/反相对立体化学和芳香环（氟，甲基或甲氧基）的官能化以及随后的非保护吲哚的非对映选择性还原。的组合南极假丝酵母脂肪酶A型和烯丙基3-甲氧基苯基碳酸酯已经被鉴定为对他们的动力学拆分最好串联，观察对于大多数所测试的二氢吲哚的优良stereodiscriminations。