butyl 3-(3-formylphenyl)propanoate | 1063628-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 3-(3-formylphenyl)propanoate
• 英文别名: Butyl 3-(3-formylphenyl)propanoate
• CAS: 1063628-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UOTRMWMBRRZZKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 3-甲酰基苯硼酸 在 [1,2-双(二苯基膦)乙烷]二氯钴(II) 、 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到butyl 3-(3-formylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化的有机硼酸在活化的烯烃中的1,4加成：对氨基茚满羧酸衍生物的高顺式立体选择性合成的应用

  摘要：

  所有这些加起来：描述了[Co（dppe）Cl 2 ]催化的有机硼酸与活化烯烃的1,4加成。还证明了邻亚氨基芳基硼酸与丙烯酸酯的[3 + 2]环化反应可得到具有顺式立体选择性的各种氨基茚满羧酸衍生物（见方案； dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202575

文献信息

• Rhodium Fluoroapatite Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Mannepalli Lakshmi Kantam、Vura Bala Subrahmanyam、Kota Balaji Shiva Kumar、Gopaladasu T. Venkanna、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/hlca.200890208

  日期：2008.10

  Rhodium fluoroapatite (RhFAP) is an efficient catalyst for conjugate addition of organoboron reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds. A variety of arylboronic acids and α,β-unsaturated carbonyl compounds were converted to the corresponding conjugate-addition products, demonstrating the versatility of the reaction. The reaction is highly selective. RhFAP was recovered quantitatively by simple filtration

  氟磷灰石铑（RhFAP）是一种有效的催化剂，用于将有机硼试剂共轭加成到α，β-不饱和羰基化合物上。各种芳基硼酸和α，β-不饱和羰基化合物被转化为相应的共轭加成产物，证明了该反应的多功能性。该反应是高度选择性的。通过简单过滤定量回收RhFAP，并重复使用四个周期。
• Cobalt(II)-Catalyzed 1,4-Addition of Organoboronic Acids to Activated Alkenes: An Application to Highly<i>cis</i>-Stereoselective Synthesis of Aminoindane Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Min-Hsien Chen、Subramaniyan Mannathan、Pao-Shun Lin、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201202575

  日期：2012.11.19

  It all adds up: The 1,4‐addition of organoboronic acids to activated alkenes catalyzed by [Co(dppe)Cl2] is described. A [3+2]‐annulation reaction of ortho‐iminoarylboronic acids with acrylates to give various aminoindane carboxylic acid derivatives with cis‐stereoselectivity is also demonstrated (see scheme; dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane).

  所有这些加起来：描述了[Co（dppe）Cl 2 ]催化的有机硼酸与活化烯烃的1,4加成。还证明了邻亚氨基芳基硼酸与丙烯酸酯的[3 + 2]环化反应可得到具有顺式立体选择性的各种氨基茚满羧酸衍生物（见方案； dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）。
• Ru-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to acrylic acid derivatives in the presence of phenols
  作者：Lei Zhang、Xiaomin Xie、Zhiyong Peng、Lei Fu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c3cc43095b

  日期：——

  [Ru(p-cymene)Cl2]2-catalyzed 1,4-addition reactions between arylboronic acids and butyl acrylate and acrylamide in the presence of phenols were investigated, good to excellent yields were obtained. The addition of phenols remarkably promoted the protonolysis and inhibited the β-H elimination of the 1,4-addition intermediates, and also efficiently suppressed the protonolysis of arylboronic acids.

  以[Ru(p-cymene)Cl2]2为催化剂，研究了芳基硼酸与丁基丙烯酸酯和丙烯酰胺在酚类化合物存在下的1,4-加成反应，获得了良好的至优异的产率。酚的添加显著促进了质子解离，抑制了1,4-加成中间体的β-H消除，并有效抑制了芳基硼酸的质子解离。