ethyl 2-[[(1R)-1-(3-bromophenyl)ethyl]amino]-2-oxoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[[(1R)-1-(3-bromophenyl)ethyl]amino]-2-oxoacetate
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: SADBEYDGTAOCNY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)乙胺 、 草酸二乙酯 在 Novozym 435 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-[[(1R)-1-(3-bromophenyl)ethyl]amino]-2-oxoacetate 、 (S)-1-(3-溴苯基)乙胺 、 (R)-1-(3-溴苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective enzymatic acylation of 1-(3′-bromophenyl)ethylamine

  摘要：

  An efficient biocatalytic process has been developed for the resolution of 1-(3 '-brornophenyl)ethylarnine (RS)-l by way of enantioselective lipase-mediated (R)-selective acylation with ethyl 2-methoxyacetate to afford (S)-arnine (S)-1 and (R)-2 ''-methoxyacetamide ((R)-2) in 91-95% and 90-92% isolated yield, respectively, and both with > 99% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.039