N²-Acetyl-9-benzyl-8-bromoguanine | 231955-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-Acetyl-9-benzyl-8-bromoguanine
• 英文别名: N-(9-benzyl-8-bromo-6-oxo-1H-purin-2-yl)acetamide
• CAS: 231955-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrN₅O₂
• 分子量: 362.186
• InChiKey: HAOSJHLONMVWSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-Acetyl-9-benzyl-8-bromoguanine 在 三氯化铝 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-(9-Benzyl-8-mercapto-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ikaunieks, Martins; Madre, Marina, Journal of Chemical Research, Synopses, 2002, # 5, p. 226 - 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5-三-O-乙酰基-8-溴鸟苷 在 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N²-Acetyl-9-benzyl-8-bromoguanine
  参考文献：
  名称：

  Purine Nucleoside Analogues; 9: Benzylation of N2-Acetyl-8-bromoguanine

  摘要：

  介绍了通过 N 2-乙酰基-8-溴鸟嘌呤 (2) 一步合成 N-和 O-苄基 8-溴鸟嘌呤 4、5、9、10 的方法。证明了从相同的化合物 2 中制备 8-氧代和 8-氯代鸟嘌呤衍生物 3、11、12 的可能性。1H 和 13C NMR 光谱用于定位烷基化位点。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3463

文献信息

• Purine Nucleoside Analogues; 9: Benzylation of N2-Acetyl-8-bromoguanine
  作者：Marina Madre、Natella Panchenko、Regina Zhuk、Jan A. Geenevasen、Alida van den Burg、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1055/s-1999-3463

  日期：1999.5

  A one-step synthesis of regioisomeric N- and O-benzylated 8-bromoguanines 4, 5, 9, 10 via N 2-acetyl-8-bromoguanine (2) is described. The possibility to prepare 8-oxo- and 8-chloroguanine derivatives 3, 11, 12 from the same compound 2 is demonstrated. 1H and 13C NMR spectra are used to locate the sites of aralkylation.

  介绍了通过 N 2-乙酰基-8-溴鸟嘌呤 (2) 一步合成 N-和 O-苄基 8-溴鸟嘌呤 4、5、9、10 的方法。证明了从相同的化合物 2 中制备 8-氧代和 8-氯代鸟嘌呤衍生物 3、11、12 的可能性。1H 和 13C NMR 光谱用于定位烷基化位点。
• Ikaunieks, Martins; Madre, Marina, Journal of Chemical Research, Synopses, 2002, # 5, p. 226 - 227
  作者：Ikaunieks, Martins、Madre, Marina

  DOI：——

  日期：——