4-amino-1-[3-(2-methoxyphenoxy)benzyl]piperidine-4-carboxylic acid methyl ester | 889654-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-amino-1-[3-(2-methoxyphenoxy)benzyl]piperidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Amino-1-[[3-(2-methoxyphenoxy)phenyl]methyl]-4-piperidinecarboxylic acid methyl ester；methyl 4-amino-1-[[3-(2-methoxyphenoxy)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxylate
• CAS: 889654-14-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: CVKVKTQHJFIYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-[3-(2-methoxyphenoxy)benzyl]piperidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-[3-(2-methoxyphenoxy)benzyl]-4-[(4-phenylpiperidine-4-carbonyl)amino]piperidine-4-carboxylic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和朝着优化CC趋化因子受体8（CCR8）的有效小分子拮抗剂的方向发展。

  摘要：

  CCR8的配体CCL1激活可能在诸如哮喘，多发性硬化症和癌症等疾病中发挥重要作用。小分子CCR8拮抗剂的研究将有助于建立这些假设的验证。我们报告了从高通量筛选中鉴定出的有效小分子CCR8拮抗剂的设计，合成和进展。这些类似物在结合和趋化性测定中显示出良好的效能，相对于hERG通道显示出良好的选择性，并具有良好的eADME（早期吸收，分布，代谢和排泄）特性。

  DOI：

  10.1021/jm050965z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基苯硼酸 在 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-amino-1-[3-(2-methoxyphenoxy)benzyl]piperidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和朝着优化CC趋化因子受体8（CCR8）的有效小分子拮抗剂的方向发展。

  摘要：

  CCR8的配体CCL1激活可能在诸如哮喘，多发性硬化症和癌症等疾病中发挥重要作用。小分子CCR8拮抗剂的研究将有助于建立这些假设的验证。我们报告了从高通量筛选中鉴定出的有效小分子CCR8拮抗剂的设计，合成和进展。这些类似物在结合和趋化性测定中显示出良好的效能，相对于hERG通道显示出良好的选择性，并具有良好的eADME（早期吸收，分布，代谢和排泄）特性。

  DOI：

  10.1021/jm050965z