N-[2-(二甲氨基)乙基]金刚烷-1-甲酰胺 | 54099-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(二甲氨基)乙基]金刚烷-1-甲酰胺
• 英文名称: N,N-Dimethylamino-ethyl-adamantan-1-carbonsaeureamid
• 英文别名: N-(2-(Dimethylamino)ethyl)tricyclo(3.3.1.1(sup 3,7))decane-1-carboxamide；N-[2-(dimethylamino)ethyl]adamantane-1-carboxamide
• CAS: 54099-19-3
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O
• 分子量: 250.384
• InChiKey: TVYSNBCQOJJJLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(二甲氨基)乙基]金刚烷-1-甲酰胺 、 碘乙烷 以 丁酮 为溶剂， 生成 {2-[(Adamantane-1-carbonyl)-amino]-ethyl}-ethyl-dimethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Runti; Rubessa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 11, p. 820 - 834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 N,N-二甲基乙二胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到N-[2-(二甲氨基)乙基]金刚烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  C ？乙酸钯（II）催化类固醇的H键芳构化

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方法，可通过乙酸钯（II）催化CH键官能化来合成1,2-二取代的类金刚石。使用甲基吡啶酰胺作为指导基团可实现金刚烷骨架的选择性单芳基化，收率高达87％。在用氘标记实验，竞争性实验和质谱相结合的动力学研究有助于与C数的烷烃的芳基化过程的机制理解 H键相邻的定向基团。三氟甲磺酸酐促进该导向基团的环化反应生成咪唑并[1,5- a]吡啶衍生物。酸介导基团的去除提供了2-芳基类金刚石羧酸的接触途径，后者是合成各种生物活性化合物（候选药物）的常见前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600156

文献信息

• CH Bond Arylation of Diamondoids Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Marta Larrosa、Sven Heiles、Jonathan Becker、Bernhard Spengler、Radim Hrdina

  DOI：10.1002/adsc.201600156

  日期：2016.6.30

  We have developed an effective approach to 1,2‐disubstituted diamondoids by palladium(II) acetate catalyzed functionalization of CH bond. Selective mono‐arylation of the adamantane framework was achieved using picolylamide as a directing group in yields up to 87 %. Kinetic studies in combination with deuterium labeling experiments, competitive experiments and mass spectrometry contribute to the mechanistic

  我们已经开发出一种有效的方法，可通过乙酸钯（II）催化CH键官能化来合成1,2-二取代的类金刚石。使用甲基吡啶酰胺作为指导基团可实现金刚烷骨架的选择性单芳基化，收率高达87％。在用氘标记实验，竞争性实验和质谱相结合的动力学研究有助于与C数的烷烃的芳基化过程的机制理解 H键相邻的定向基团。三氟甲磺酸酐促进该导向基团的环化反应生成咪唑并[1,5- a]吡啶衍生物。酸介导基团的去除提供了2-芳基类金刚石羧酸的接触途径，后者是合成各种生物活性化合物（候选药物）的常见前体。
• Runti; Rubessa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 11, p. 820 - 834
  作者：Runti、Rubessa

  DOI：——

  日期：——