2-phenyl-7-methyl-6-nitroindolizine | 113614-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl-7-methyl-6-nitroindolizine
• 英文别名: 7-methyl-6-nitro-2-phenylindolizine
• CAS: 113614-02-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: UTUCGZKVOFJJHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氨基)丙炔 、 2-phenyl-7-methyl-6-nitroindolizine 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到5,9-dimethyl-8-(diethylamino)-2-phenyl-6-oxo-9a(H)-indolizino[6,5-c][1,2]isoxazine
  参考文献：
  名称：

  Quantum Chemical Analysis and Experimental Study of the Cycloaddition Reaction between Aminoacetylenes and 6-Nitroindolizines. NMR and ab Initio Evidence for the [4+2] Adduct Formation

  摘要：

  7-Methyl-6-nitro-2-phenylindolizine (Ia) reacts with 1-(diethylamino)-2-methylacetylene (IIa) giving 1:1 cycloadduct IIIa and not the expected product of dipolar [8+2] cycloaddition cyclazine IVa. According to NMR data the structure of IIIa consists of 1,2-oxazine fragment corresponding to the [4+2] cycloaddition of the acetylene to the sequence C(5)-C(6)-N-O of nitroindolizine. The mechanism of model reactions between nitroindolizine We and aminoacetylenes IIb,c is studied by an ab initio and AM1 method. Results of calculations indicate that the initially formed zwitterionic intermediates may undergo further ring closure either to cycl[3.2.2]azines IVb,c or 1,2-oxazine cycloadducts IIIb,c. Although the structures TV are lower in energy than III, the activation barrier for the formation of III is smaller than the barrier leading to IV.

  DOI：

  10.1021/jo990841s
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethyl-5-nitro-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide 、 碳酸氢钠 、 乙醇 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOBROVSKIJ S. I.; BABAEV E. V.; VASILEV YU. O.; BUNDEL YU. G., BECTH. MGU. XIMIYA, 28,(1987) N 1, 82-85

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions de teinture des fibres kératiniques contenant des dérives d'indolizine et procédé de teinture
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1129691A2

  公开（公告）日：2001-09-05

  L'invention a pour objet une composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques contenant au moins un dérivé d'indolizine à titre de coupleur et au moins une base d'oxydation. L'invention a également pour objet l'utilisation de dérivés d'indolizine à titre de coupleur pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques en association avec au moins une base d'oxydation, ainsi que les procédés de teinture les mettant en oeuvre.

  本发明的目的是一种用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，其中含有至少一种作为偶联剂的吲哚利嗪衍生物和至少一种氧化基。 本发明还涉及吲哚利嗪衍生物作为耦合剂与至少一种氧化基结合用于角蛋白纤维氧化染色的用途，以及使用它们的染色工艺。
• Indolizine derivatives, compositions comprising at least one coupler chosen from indolizine derivatives and at least one oxidation base, and methods for using same
  申请人：——

  公开号：US20020002749A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  Compositions for oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one oxidation base and at least one coupler chosen from indolizine derivatives, methods for using the same for oxidation dyeing of keratin fibers, and compounds chosen from indolizine derivatives.

  由至少一种氧化基和至少一种选自吲哚利嗪衍生物的耦合剂组成的用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，使用该组合物对角蛋白纤维进行氧化染色的方法，以及选自吲哚利嗪衍生物的化合物。
• BOBROVSKIJ S. I.; BABAEV E. V.; VASILEV YU. O.; BUNDEL YU. G., BECTH. MGU. XIMIYA, 28,(1987) N 1, 82-85
  作者：BOBROVSKIJ S. I.、 BABAEV E. V.、 VASILEV YU. O.、 BUNDEL YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected reaction of 6-nitroindolizine with dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：A. I. Zinin、E. V. Babaev

  DOI：10.1007/bf02495432

  日期：1997.3
• US6572664B2
  申请人：——

  公开号：US6572664B2

  公开（公告）日：2003-06-03