5-Diaethylamino-4-methyl-3,6-diphenyl-pyridazin | 23900-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Diaethylamino-4-methyl-3,6-diphenyl-pyridazin
• 英文别名: diethyl-(5-methyl-3,6-diphenyl-pyridazin-4-yl)-amine；N,N-diethyl-5-methyl-3,6-diphenylpyridazin-4-amine
• CAS: 23900-47-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃
• 分子量: 317.434
• InChiKey: ISIYWPNDLWSRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪 、 1-(二乙氨基)丙炔 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-Diaethylamino-4-methyl-3,6-diphenyl-pyridazin
  参考文献：
  名称：

  单环芳香族 1,2,3,5-四嗪的合成、表征和环加成反应性

  摘要：

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07744