1-tosyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1446428-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-7-(trifluoromethyl)indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1446428-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₂S
• 分子量: 339.338
• InChiKey: SACACYPHIBVQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲哚 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.41h， 生成 1-tosyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Silver-Mediated Trifluoromethylation of Aryldiazonium Salts: Conversion of Amino Group into Trifluoromethyl Group

  摘要：

  A novel strategy for aromatic trifluoromethylation by converting aromatic amino group into CF3 group is reported herein. This method, which can be considered as trifluoromethylation variation of the classic Sandmeyer reaction, uses readily available aromatic amines as starting materials and is performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja4056239

文献信息

• Conversion of Aromatic Amino into Trifluoromethyl Groups through a Sandmeyer­-Type Transformation
  作者：Jianbo Wang、Xi Wang、Yan Xu、Yujing Zhou、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338659

  日期：——

  strategy for aromatic trifluoromethylation by converting amino into trifluoromethyl groups via a Sandmeyer-type reaction is reported. The transformation involves diazotization of the aromatic amines with tert-butyl nitrite and hydrochloric acid to form aryldiazonium chlorides, followed by trifluoromethylation with trifluoromethylsilver at low temperature. Various readily available aromatic amines are

  摘要 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。 报道了通过Sandmeyer型反应将氨基转化为三氟甲基的芳香族三氟甲基化的新策略。该转化包括用亚硝酸叔丁酯和盐酸将芳族胺重氮化以形成芳基重氮氯化物，然后在低温下用三氟甲基银进行三氟甲基化。各种容易获得的芳族胺在温和条件下均能平稳转化。
• Silver-Mediated Trifluoromethylation of Aryldiazonium Salts: Conversion of Amino Group into Trifluoromethyl Group
  作者：Xi Wang、Yan Xu、Fanyang Mo、Guojing Ji、Di Qiu、Jiajie Feng、Yuxuan Ye、Songnan Zhang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja4056239

  日期：2013.7.17

  A novel strategy for aromatic trifluoromethylation by converting aromatic amino group into CF3 group is reported herein. This method, which can be considered as trifluoromethylation variation of the classic Sandmeyer reaction, uses readily available aromatic amines as starting materials and is performed under mild conditions.