(S)-2-[pent-4-enyl(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]propionic acid | 884494-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[pent-4-enyl(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-pent-4-enylamino]propanoic acid
• CAS: 884494-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 342.373
• InChiKey: PREJOXUCVPUJDL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[pent-4-enyl(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]propionic acid 、 N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-3-Allyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 6-N-benzoyl-9-{2'-O-allyl-3'-O-[1-oxo-2S-[(4-pentenyl)(4-nitrobenzenesulfonyl)]amino]propyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine 、 6-N-benzoyl-9-{2'-O-allyl-3'-O-[1-oxo-2R-[(4-pentenyl)(4-nitrobenzenesulfonyl)]amino]propyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  Novel observation concerning the nitrobenzenesulfonamide protecting group

  摘要：

  In an ongoing work directed towards the synthesis of nucleoside derivatives containing an L-alanine residue, we report herein a novel observation concerning the Ns-protecting group: the epimerization of the alpha-hydrogen in acylation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.110
• 作为产物：
  描述：

  nosyl-(S)-Ala-OMe 在 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-[pent-4-enyl(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel observation concerning the nitrobenzenesulfonamide protecting group

  摘要：

  In an ongoing work directed towards the synthesis of nucleoside derivatives containing an L-alanine residue, we report herein a novel observation concerning the Ns-protecting group: the epimerization of the alpha-hydrogen in acylation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.110

文献信息

• Novel observation concerning the nitrobenzenesulfonamide protecting group
  作者：Estelle Vallee、Freddy Loemba、Mélanie Etheve-Quelquejeu、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.110

  日期：2006.3

  In an ongoing work directed towards the synthesis of nucleoside derivatives containing an L-alanine residue, we report herein a novel observation concerning the Ns-protecting group: the epimerization of the alpha-hydrogen in acylation conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.