ethyl 1,2,5-trimethylindole-3-carboxylate | 40945-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2,5-trimethylindole-3-carboxylate
• 英文别名: 1,2,5-trimethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,2,5-trimethyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 40945-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ANRBCBJXUMZRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2,5-trimethylindole-3-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1H-indole-3-carboxylic acid, 1,2,5-trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吲哚不对称分子内脱芳构还原Heck反应

  摘要：

  开发了N- (邻溴芳基)吲哚-3-甲酰胺的对映选择性 Pd 催化分子内脱芳香还原 Heck 反应。通过使用基于Pd(dba) 2 /SPINOL的亚磷酰胺作为手性催化剂和HCO 2 Na作为氢化物源，以中等至良好的产率提供了一系列带有邻位立构中心的对映体富集的螺二氢吲哚，并且具有优异的对映选择性。因此，带有β-氢的形式四取代烯烃的还原Heck反应是通过抑制β-H消除来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00775
• 作为产物：
  描述：

  美卡比酯 在 potassium phosphate 、 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 1,2,5-trimethylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A late-stage functionalization tool: sulfonyl fluoride mediated deoxymethylation of phenols

  摘要：

  报道了一种高效快速的苯酚去甲基化策略，在反应期间无需纯化。该方案对于广泛的官能团具有容忍度，并且收率高，因此在LFS应用中取得成功。

  DOI：

  10.1039/d2ob01523d

文献信息

• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR SUBTYPE 4 ANTAGONISTS IN THE TREATMENT OF ANEMIA<br/>[FR] ANTAGONISTES DU SOUS-TYPE 4 DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE DANS LE TRAITEMENT DE L'ANÉMIE
  申请人：COLD SPRING HARBOR LABORATORY

  公开号：WO2020198054A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure generally relates to treating anemias. More specifically, the disclosure relates to use of muscarinic acetylcholine receptor subtype 4 antagonists, such as small molecule compounds, to promote self-renewal of burst forming unit erythroid (BFU-E) cells and treat anemias.

  这项披露通常涉及治疗贫血。更具体地，该披露涉及使用肌效胆碱受体亚型4拮抗剂，如小分子化合物，促进爆发形成单位红细胞(BFU-E)细胞的自我更新并治疗贫血。
• Synthesis of Indole-3-carboxylic Acid Derivatives by Pd(0)-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of β-(2-Iodoanilino) Esters
  作者：Daniel Solé、Olga Serrano

  DOI：10.1021/jo800034m

  日期：2008.3.1

  beta-(2-Iodoanilino) esters undergo intramolecular alpha-arylation in the presence of Pd(PPh3)(4) and potassium phenoxide. The reaction is a useful methodology for the preparation of indole-3-carboxylic acid ester derivatives.