methyl (1'R,3'R)-3-(2',2'-dimethyl-3'-methoxycarbonylcyclobutyl)-(E)-2-propenoate | 425427-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1'R,3'R)-3-(2',2'-dimethyl-3'-methoxycarbonylcyclobutyl)-(E)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (1R,3R)-3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 425427-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: DWSRQJRGJUHSIM-MUNZNRDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,3'R)-3-(2',2'-dimethyl-3'-methoxycarbonylcyclobutyl)-(E)-2-propenoate 在 10% palladium on active carbon 四丁基氟化铵 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(3S)-5-oxopyrrolidin-3-yl]cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-（S）-马洛酮立体选择性合成环丁基GABA类似物和相关化合物

  摘要：

  已经进行了硝基甲烷到衍生自（-）-（S）-马洛酮的α，β-不饱和环丁基酯的高度立体选择性共轭加成反应，以高收率提供了作为单一立体异构体的加合物。这些产品提供了环丁基GABA类似物和γ-内酰胺，它们又可用作吡咯烷的前体。此外，对映体纯的γ-硝基酯和衍生的γ-氨基酯都可能用于掺入γ-氨基拟肽中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00137-4
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 (+/-)-3c-formyl-2,2-dimethyl-cyclobutane-r-carboxylic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到methyl (1'R,3'R)-3-(2',2'-dimethyl-3'-methoxycarbonylcyclobutyl)-(E)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基羟胺和手性烯酸酯之间的反应：更多类似环加成过程的实验证据，基于DFT理论计算的原理，以及新的对映纯β-氨基酸的立体选择性合成。

  摘要：

  已经研究了分别衍生自D-甘油醛和（-）-马来酮的N-苄基和N-甲基羟胺与手性烯酸酯的反应。理论计算表明，最有利的机理涉及羟胺与底物的协同环加成。该结果与使用三取代的烯烃时观察到的立体特异性高度吻合。当该方法在低温下进行且反应时间短时，已分离出开链加合物。这些化合物在室温或酸催化下会演变成相应的异恶唑烷酮。基于二恶戊烷环对D-甘油醛衍生物引起的空间效应，或由环丁烷宝石-二甲基取代由（-）-马来酮制得的酯所引起的空间效应，已经合理地设定了高的pi面非对映选择性。作为这些反应的应用，已经以高效和立体受控的方式合成了新的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159082

文献信息

• Reaction between <i>N</i>-Alkylhydroxylamines and Chiral Enoate Esters:  More Experimental Evidence for a Cycloaddition-like Process, a Rationale Based on DFT Theoretical Calculations, and Stereoselective Synthesis of New Enantiopure β-Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena Muray、José A. Castillo、Ángel Álvarez-Larena、Graciela Y. Moltrasio、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo0159082

  日期：2002.4.1

  for short reaction times. These compounds evolve to the corresponding isoxazolidinones on standing at room temperature or under acid catalysis. The high pi-facial diastereoselection has been rationalized on the basis of steric effects induced by the dioxolane ring for D-glyceraldehyde derivatives or by the cyclobutane gem-dimethyl substitution for esters prepared from (-)-verbenone. As an application

  已经研究了分别衍生自D-甘油醛和（-）-马来酮的N-苄基和N-甲基羟胺与手性烯酸酯的反应。理论计算表明，最有利的机理涉及羟胺与底物的协同环加成。该结果与使用三取代的烯烃时观察到的立体特异性高度吻合。当该方法在低温下进行且反应时间短时，已分离出开链加合物。这些化合物在室温或酸催化下会演变成相应的异恶唑烷酮。基于二恶戊烷环对D-甘油醛衍生物引起的空间效应，或由环丁烷宝石-二甲基取代由（-）-马来酮制得的酯所引起的空间效应，已经合理地设定了高的pi面非对映选择性。作为这些反应的应用，已经以高效和立体受控的方式合成了新的β-氨基酸。
• Stereoselective synthesis of cyclobutyl GABA analogues and related compounds from (−)-(S)-verbenone
  作者：Albertina G. Moglioni、Beatriz N. Brousse、Angel Álvarez-Larena、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00137-4

  日期：2002.4

  The highly stereoselective conjugate addition of nitromethane to α,β-unsaturated cyclobutyl esters derived from (−)-(S)-verbenone has been executed to afford the adducts as single stereoisomers in good yields. These products furnish cyclobutyl GABA analogues and γ-lactams which, in turn, can be used as precursors of pyrrolidines. Moreover, both the enantiopure γ-nitro esters and the derived γ-amino

  已经进行了硝基甲烷到衍生自（-）-（S）-马洛酮的α，β-不饱和环丁基酯的高度立体选择性共轭加成反应，以高收率提供了作为单一立体异构体的加合物。这些产品提供了环丁基GABA类似物和γ-内酰胺，它们又可用作吡咯烷的前体。此外，对映体纯的γ-硝基酯和衍生的γ-氨基酯都可能用于掺入γ-氨基拟肽中。