methyl-p-tolylthiocarbamic acid (S)-1-phenylethyl ester | 1292296-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-p-tolylthiocarbamic acid (S)-1-phenylethyl ester
• 英文别名: S-[(1S)-1-phenylethyl] N-methyl-N-(4-methylphenyl)carbamothioate
• CAS: 1292296-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: KPDRMOMHPUQXRY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-p-tolylthiocarbamic acid (S)-1-phenylethyl ester 在 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (S)-1-(4-methylphenyl)-1-phenylethanethiol
  参考文献：
  名称：

  通过锂化硫代氨基甲酸酯的分子内芳基化对叔硫醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  N-芳基S-α-烷基苄基硫代氨基甲酸酯的锂化会导致N-芳基环向阴离子中心α迁移至S的重排，该过程通常在大约20 98％的立体化学保留率，并以高对映体比例返回手性苄基叔硫醇。

  DOI：

  10.1039/c0cc04912c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl-p-tolylthiocarbamic acid (S)-1-phenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过锂化硫代氨基甲酸酯的分子内芳基化对叔硫醇进行对映选择性合成。

  摘要：

  N-芳基S-α-烷基苄基硫代氨基甲酸酯的锂化会导致N-芳基环向阴离子中心α迁移至S的重排，该过程通常在大约20 98％的立体化学保留率，并以高对映体比例返回手性苄基叔硫醇。

  DOI：

  10.1039/c0cc04912c

文献信息

• Enantioselective synthesis of tertiary thiols by intramolecular arylation of lithiated thiocarbamates
  作者：Paul MacLellan、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c0cc04912c

  日期：——

  Lithiation of N-aryl S-alpha-alkylbenzyl thiocarbamates leads to rearrangement with migration of the N-aryl ring to the anionic centre alpha to S, a process which generally proceeds with ca. 98% retention of stereochemistry and returns chiral benzylic tertiary thiols in high enantiomeric ratios.

  N-芳基S-α-烷基苄基硫代氨基甲酸酯的锂化会导致N-芳基环向阴离子中心α迁移至S的重排，该过程通常在大约20 98％的立体化学保留率，并以高对映体比例返回手性苄基叔硫醇。