(S)-N-chloro-3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]pyrrolidine | 1400235-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-chloro-3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]pyrrolidine
• 英文别名: Carbonic acid, (3S)-1-chloro-3-pyrrolidinyl 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl [(3S)-1-chloropyrrolidin-3-yl] carbonate
• CAS: 1400235-88-2
• 化学式: C₉H₁₆ClNO₃
• 分子量: 221.684
• InChiKey: FYUSIBVPSNKVGI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-chloro-3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]pyrrolidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到[(3S,8S,13S)-8,13-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-1,6,11-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadecan-3-yl] tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]pyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到(S)-N-chloro-3-[(tert-butoxycarbonyl)oxy]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777

文献信息

• A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-<i>epi</i>-Steviamine
  作者：Jia Shao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo3010777

  日期：2012.9.21

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.