[1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol | 1214247-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazol-4-yl]methanol
• CAS: 1214247-85-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: XJIUWGYPUMXJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到[1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-4-yl](4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的咪唑衍生物的合成

  摘要：

  设计并合成了 4-取代的 1-（对甲氧基苄基）咪唑，以模拟高效抗分枝杆菌 6-芳基-9-（对甲氧基苄基）嘌呤的部分结构。4-卤代咪唑经过 Pd 催化的交叉偶联以引入（杂）芳基，或者将它们转化为格氏试剂并与（杂）芳醛反应。加合物的进一步转化产生了多种潜在的抗分枝杆菌，在咪唑和（杂）芳基之间具有不同的“间隔基”。当在酸性条件下用甲醇处理时，来自糠醛的加合物重排为环戊烯酮衍生物。几种目标化合物在体外表现出抗分枝杆菌活性（最佳抑制剂的 IC90 为 13 μg/mL），但它们的活性不如之前合成的最有效的嘌呤和嘧啶。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900149
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazole 、 4-甲氧基苯甲醛 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以63%的产率得到[1-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的咪唑衍生物的合成

  摘要：

  设计并合成了 4-取代的 1-（对甲氧基苄基）咪唑，以模拟高效抗分枝杆菌 6-芳基-9-（对甲氧基苄基）嘌呤的部分结构。4-卤代咪唑经过 Pd 催化的交叉偶联以引入（杂）芳基，或者将它们转化为格氏试剂并与（杂）芳醛反应。加合物的进一步转化产生了多种潜在的抗分枝杆菌，在咪唑和（杂）芳基之间具有不同的“间隔基”。当在酸性条件下用甲醇处理时，来自糠醛的加合物重排为环戊烯酮衍生物。几种目标化合物在体外表现出抗分枝杆菌活性（最佳抑制剂的 IC90 为 13 μg/mL），但它们的活性不如之前合成的最有效的嘌呤和嘧啶。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900149