benzyl (RS)-(2-chloroacetyl-1,2-thiazetidin-3-yl)acetate 1,1-dioxide | 757237-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (RS)-(2-chloroacetyl-1,2-thiazetidin-3-yl)acetate 1,1-dioxide
• 英文别名: Benzyl 2-[2-(2-chloroacetyl)-1,1-dioxothiazetidin-3-yl]acetate
• CAS: 757237-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₅S
• 分子量: 331.777
• InChiKey: KWMZOQUFIPGNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (RS)-(2-chloroacetyl-1,2-thiazetidin-3-yl)acetate 1,1-dioxide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到benzyl (RS)-(2-iodoacetyl-1,2-thiazetidin-3-yl)acetate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代1,2-噻唑烷1,1-二氧化物。1,2-噻唑烷-3-乙酸1,1-二氧化物的N-烷基化和N-酰基化衍生物的合成及性质

  摘要：

  1,2- Thiazetidine -3-乙酸-1,1-二氧化物是 Ñ 使用bromoacetates烷基化，和 Ñ 使用任一酰氯-acylated，保护的氨基酸氟化物，或 ñ -保护氨基酸 NCA ，这似乎是最通用方法。所获得的大多数“β-sultam肽”对湿度敏感，它们会水解形成磺酸，并且与胺反应会生成磺酰胺。 N- 酰化产物的反应 表明，磺酰基的攻击速度比酰亚胺结构快。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0105-2
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 β-sultam-3-acetic acid benzylester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以57%的产率得到benzyl (RS)-(2-chloroacetyl-1,2-thiazetidin-3-yl)acetate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  取代1,2-噻唑烷1,1-二氧化物。1,2-噻唑烷-3-乙酸1,1-二氧化物的N-烷基化和N-酰基化衍生物的合成及性质

  摘要：

  1,2- Thiazetidine -3-乙酸-1,1-二氧化物是 Ñ 使用bromoacetates烷基化，和 Ñ 使用任一酰氯-acylated，保护的氨基酸氟化物，或 ñ -保护氨基酸 NCA ，这似乎是最通用方法。所获得的大多数“β-sultam肽”对湿度敏感，它们会水解形成磺酸，并且与胺反应会生成磺酰胺。 N- 酰化产物的反应 表明，磺酰基的攻击速度比酰亚胺结构快。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0105-2

文献信息

• Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides. Synthesis and Properties of N-Alkylated and N-Acylated Derivatives of 1,2-Thiazetidine-3-acetic Acid 1,1-Dioxide
  作者：Till R�hrich、Bassam Abu Thaher、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-003-0105-2

  日期：2004.1.1

  acid NCA , which seemed to be the most universal method. Most of the obtained “β-sultam peptides” were sensitive against humidity, they hydrolyzed forming sulfonic acids, and reactions with amines resulted in sulfonamides. Reactions of N -acylated products showed that the sulfonyl group was faster attacked than the imide structure.

  1,2- Thiazetidine -3-乙酸-1,1-二氧化物是 Ñ 使用bromoacetates烷基化，和 Ñ 使用任一酰氯-acylated，保护的氨基酸氟化物，或 ñ -保护氨基酸 NCA ，这似乎是最通用方法。所获得的大多数“β-sultam肽”对湿度敏感，它们会水解形成磺酸，并且与胺反应会生成磺酰胺。 N- 酰化产物的反应 表明，磺酰基的攻击速度比酰亚胺结构快。