9-BBN-Ot-Bu | 80095-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-BBN-Ot-Bu
• 英文别名: 9-Tert-butoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 80095-75-6
• 化学式: C₁₂H₂₃BO
• 分子量: 194.125
• InChiKey: YTXKYGBTSKSSCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-三甲基环己酮 、 9-BBN-Ot-Bu 、 氢化钾 生成 cis-3,3,5-trimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.;CHA, JIN, SOON;NAZER, B.;BROWN, CH. A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 549-553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-phenethyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 在 1,10-菲罗啉 、 copper (I) acetate 作用下， 以 toluene-d₈ 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-BBN-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Carboxylation of Alkylboranes with Carbon Dioxide: Formal Reductive Carboxylation of Terminal Alkenes

  摘要：

  Carboxylation of alkylboron compounds (alkyl-9-BBN) with CO2 proceeded in the presence of catalytic amounts of CuOAc/1,10-phenanthroline and a stoichiometric amount of (KOBu)-Bu-t. The alkylboranes are easily and widely available through the alkene hydroboration, and thus the overall process represents a reductive carboxylation of alkenes with CO2. The broad functional group compatibility and the inexpensiveness of the Cu/1,10-phenathoroline catalyst system are attractive features of this protocol.

  DOI：

  10.1021/ol103128x
• 作为试剂：
  描述：

  Phenethylmagnesium chloride 、 溴乙酸乙酯 在 9-BBN-Ot-Bu 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到4-苯丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼烷基锂试剂与官能化烷基卤化物的简便反应

  摘要：

  与普通的有机锂试剂不同，邻碳烷基锂衍生物可以耐受许多官能团，例如酮，腈和酯。通过使邻氨基甲酰基锂试剂与官能化的烷基卤化物（例如溴乙酸乙酯）反应，可以利用这种化学选择性来合成各种含有官能团的邻氨基甲烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00552-7

文献信息

• Catalyst-free dehydrocoupling of amines, alcohols, and thiols with pinacol borane and 9-borabicyclononane (9-BBN)
  作者：Erik A. Romero、Jesse L. Peltier、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c6cc06096j

  日期：——

  Contrary to recent reports, the dehydrocoupling of pinacol borane and 9-borabicyclononane with a variety of amines, alcohols and thiols can be achieved under mild conditions without catalyst. This process involves...

  与最近的报道相反，频哪醇硼烷和9-环戊环壬烷与各种胺，醇和硫醇的脱氢偶联反应可以在温和的条件下无需催化剂即可实现。这个过程涉及...
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5.6, page 212 - 224
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration. XXXVI. Direct route to 9-borabicyclo[3.3.1]nonane via the cyclic hydroboration of 1,5-cyclooctadiene. 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane as a uniquely selective reagent for the hydroboration of olefins
  作者：Herbert C. Brown、Evord F. Knights、Charles G. Scouten

  DOI：10.1021/ja00832a025

  日期：1974.12
• Wrackmeyer, Bernd; Koester, Roland, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 6, p. 2022 - 2034
  作者：Wrackmeyer, Bernd、Koester, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Hydroboration kinetics. 8. Kinetics and mechanism of protonolysis of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer with representative alcohols and phenols
  作者：Herbert C. Brown、J. Chandrasekharan、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo00165a022

  日期：1983.8