(3S)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoic acid | 111247-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(phenylmethoxymethoxy)tetradecanoic acid
• CAS: 111247-12-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: OEDHXUPPKZEYAI-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2-benzyloxy-3-((S)-3-benzyloxymethoxy-tetradecanoylamino)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基十四烷酸 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0

文献信息

• Analogs of nonreducing monosaccharide moiety of lipid A
  申请人：Toho Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0224260A2

  公开（公告）日：1987-06-03

  Provided herein is a derivative of 2-deoxy-2-amino-4-O-phophono-D-glucopyranose, which is derived from lipid A, of the formula: wherein R, and R2 are a member in a pair selected from the group consisting of those indicated in a following table; The compounds of this invention contain ones of a rectus and a sinister configurations and are expected to exhibit more improved biological and immunological activities than those which natural lipid A possesses originally.

  本发明提供了一种 2-脱氧-2-氨基-4-O-phophono-D-吡喃葡萄糖的衍生物，该衍生物来源于脂质 A，其式为 其中 R 和 R2 是选自下表所示组别的一对成员； 本发明的化合物包含直向和正向构型的化合物，与天然脂质 A 原有的生物和免疫活性相比，本发明的化合物有望表现出更好的生物和免疫活性。
• US4746742A
  申请人：——

  公开号：US4746742A

  公开（公告）日：1988-05-24
• Synthesis of the optically active 4-O-phosphono-d-glucosamine derivatives related to the nonreducing-sugar subunit of bacterial lipid A
  作者：Makoto Kiso、Shinii Tanaka、Minoru Fujita、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Hideharu Ishida、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80207-0

  日期：1987.4

  The optically active lipid A-subunit homologs named GLA-46, GLA-47, GLA-59, and GLA-60 have been synthesized stepwise by successive acylation at N-2 and O-3 of benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-beta-D-glucopyranoside with the 3-9O-(benzyloxy)methyl or 39O-tetradecanoyl derivative of optically active 3-hydroxytetradecanoic acid, and phosphorylation at O-4 of the D-glucosamine residue.

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。