tert-butyl N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylideneamino]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylideneamino]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: XDPPCTMAQNJOHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 tert-butyl N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylideneamino]carbamate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的N - Boc Dia与重氮酮酸酯的CH-H官能化反应合成2,3-苯并二氮杂s

  摘要：

  已经开发了一种有效的Rh（III）催化的C–H活化方案，以N- Boc azo和重氮酮酸酯为底物，用于合成2,3-苯并二氮杂s。该反应具有保留C═N和N–N键以及选择性切割N -Boc部分的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01642
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 肼基甲酸叔丁酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethylideneamino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-催化N-Boc腙与炔丙基单氟炔烃通过C-H活化/C-F裂解的顺序环化合成螺[环丁烷-1,9'-茚并[1,2-a]茚]

  摘要：

  本文描述了用于构建有价值的四环化合物的有效铑(III)催化剂。这种多米诺骨牌过程涉及简单且容易获得的N -Boc 腙和炔丙基单氟炔烃的 C-H 活化/[3 + 2] 环化/分子内 Friedel-Crafts 反应序列，得到稠合四环螺[环丁烷-1,9'-茚并[1 ,2- a ]茚] 具有中等至良好的产率，具有三个 C-C 键的形成。此外，对照实验表明 C-H 活化可能参与速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00372

文献信息

• A C–H Activation-Based Strategy for <i>N</i>-Amino Azaheterocycle Synthesis
  作者：Pengfei Shi、Lili Wang、Shan Guo、Kehao Chen、Jie Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02066

  日期：2017.8.18

  A C–H activation-based strategy has been developed for the synthesis of N-amino azaheterocycles. Rh(III)-catalyzed coupling of N-Boc hydrazones/N-Boc hydrazines with diazodiesters/diazoketoesters provides convenient access to synthetically and medicinally important compounds, N-amino isoquinolin-3-ones and N-amino indoles, by harnessing N-tert-butyloxycarbonyl (N-Boc) cleavage as an adaptable reactivity

  已经开发出基于AC–H活化的策略来合成N-氨基氮杂杂环。铑（III）催化的的耦合Ñ -Boc腙/ Ñ -Boc肼与diazodiesters / diazoketoesters提供了合成和医药上重要的化合物，方便地访问ñ -氨基异喹啉-3-酮和Ñ -氨基吲哚，通过利用Ñ -叔丁氧羰基（N -Boc）裂解作为一种适应性反应模式在不同的合成方案中。