1-methoxycarbonyl-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-9H-carbazole | 1465030-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-9H-carbazole
• 英文别名: methyl 2-(4-bromophenyl)-3-nitro-9H-carbazole-1-carboxylate
• CAS: 1465030-94-7
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 425.238
• InChiKey: LDHZNSWRWIQTBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-4-溴-β-硝基苯乙烯 、 methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到1-methoxycarbonyl-2-(4-bromophenyl)-3-nitro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  在水中直接合成取代咔唑的有机催化高效方法†

  摘要：

  通过一锅多米诺骨牌迈克尔（Domino），在水介质中实现了一种简单，温和，绿色，催化和通用程序，可直接合成高度官能化的1-甲氧羰基-2-芳基/烷基-3-硝基-9 H-咔唑使用DABCO（30 mol％）作为有机催化剂，在空气中将2-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯与芳基/烷基取代的β-硝基烯烃进行亨利/芳香化反应。另外，可以在不使用有毒有机溶剂的情况下进行实验室规模的合成，并且已经制备了生物学上重要的新的稠合咔唑。

  DOI：

  10.1039/c3ob42034e

文献信息

• l-Proline catalyzed stereoselective synthesis of (E)-methyl-α-indol-2-yl-β-aryl/alkyl acrylates: easy access to substituted carbazoles, γ-carbolines and prenostodione
  作者：Soumen Biswas、Pradeep Kumar Jaiswal、Shivendra Singh、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c3ob41573b

  日期：——

  A simple, mild and robust method for the stereoselective synthesis of (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-aryl/alkyl-substituted acrylates via a condensation reaction of methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate with several alkyl or aryl aldehydes using L-proline (25 mol%) as a catalyst is presented for the first time. In addition, completely metal free based high yielding methods for the syntheses

  一种简单，温和且稳定的方法，可通过2-甲基甲基的缩合反应立体选择性地合成（E）-甲基α-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）-β-芳基/烷基取代的丙烯酸酯首次介绍了使用L-脯氨酸（25 mol％）作为催化剂的具有多个烷基或芳基醛的（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸酯。此外，通过我们的方法，已经开发出完全无金属的高产率方法，用于合成高度取代的生物学上重要的咔唑，γ-咔啉和海洋生物碱泼尼松二酮。
• An organocatalytic highly efficient approach to the direct synthesis of substituted carbazoles in water
  作者：Pradeep Kumar Jaiswal、Soumen Biswas、Shivendra Singh、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c3ob42034e

  日期：——

  procedure for the direct synthesis of highly functionalized 1-methoxycarbonyl-2-aryl/alkyl-3-nitro-9H-carbazoles has been achieved in water medium via a one-pot domino Michael–Henry/aromatization reaction of methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetates with aryl/alky-substituted β-nitroolefins under air using DABCO (30 mol%) as an organocatalyst. In addition, the bench scale synthesis can be performed without

  通过一锅多米诺骨牌迈克尔（Domino），在水介质中实现了一种简单，温和，绿色，催化和通用程序，可直接合成高度官能化的1-甲氧羰基-2-芳基/烷基-3-硝基-9 H-咔唑使用DABCO（30 mol％）作为有机催化剂，在空气中将2-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸甲酯与芳基/烷基取代的β-硝基烯烃进行亨利/芳香化反应。另外，可以在不使用有毒有机溶剂的情况下进行实验室规模的合成，并且已经制备了生物学上重要的新的稠合咔唑。