N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonine-2-carboxylic acid | 192133-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,2,4,5,6,7-hexahydro-3-benzazonine-2-carboxylic acid
• CAS: 192133-88-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: DXGISTQQWQMPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-[[[[3,5-bis(benzyloxycarbonyl)phenyl]amino]carbonyl]-[2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonino)carbonyl]]-6-[[(1-adamantanemethyl)amino]carbonyl]benzimidasole
  参考文献：
  名称：

  CCK（2）受体拮抗剂，包括构象受限的苯丙氨酸衍生物，包括新氨基酸Xic。

  摘要：

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01351-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-benzo[d]azonine-2-carboxylic acid; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3-benzazonine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CCK（2）受体拮抗剂，包括构象受限的苯丙氨酸衍生物，包括新氨基酸Xic。

  摘要：

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01351-x

文献信息

• INCORPORATION OF CONFORMATIONALLY CONSTRAINED PHENYLALANINE DERIVATIVES TIC, SIC, HIC AND NIC INTO A CHOLECYSTOKININ-B/GASTRIN RECEPTOR ANTAGONIST
  作者：Susan E Gibson、Nathalie Guillo、S.Barret Kalindjian、Matthew J Jozer

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00211-4

  日期：1997.5

  The preparation and biological properties of a conformationally constrained series of cholecystokinin-B/gastrin receptor ligands are described. The 9-membered ring (Nic) derivative was found to be as active at these receptors as an unconstrained phenylalanine analogue. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• CCK2 receptor antagonists containing the conformationally constrained phenylalanine derivatives, including the new amino acid Xic
  作者：Susan E Gibson (née Thomas)、Nathalie Guillo、Jerome O Jones、Ildiko M Buck、S.Barret Kalindjian、Sonia Roberts、Matthew J Tozer

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01351-x

  日期：2002.5

  The conformationally constrained analogues of phenylalanine, tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (Tic), Sic, Hic and Nic, and the new amino acid Xic have been incorporated into a potent and highly selective cholecystokinin-2 (CCK(2)) receptor antagonist (2) in place of the phenylalanine residue, producing compounds 15a-e. High selectivities for CCK(2) over CCK(1) were observed for compounds 15a-e

  苯丙氨酸，四氢异喹啉-3-羧酸（Tic），Sic，Hic和Nic以及新氨基酸Xic的构象约束类似物已被纳入有效且高度选择性的胆囊收缩素2（CCK（2））受体拮抗剂（ 2）代替苯丙氨酸残基，产生化合物15a-e。对于化合物15a-e，与CCK（1）相比，CCK（2）的选择性高。含有Nic残基（15d）的类似物的体外概况与化合物2相同，而其他构象限制条件则导致亲和力显着下降。Nic在这些CCK（2）配体的上下文中的明显优势随后被证明具有统计学意义。