3-amino-N-hydroxy-2-azetidinone | 82933-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-amino-N-hydroxy-2-azetidinone
• 英文别名: (3S)-3-amino-1-hydroxyazetidin-2-one
• CAS: 82933-36-6
• 化学式: C₃H₆N₂O₂
• 分子量: 102.093
• InChiKey: WIPRZRRNYWZHTF-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-hydroxy-3-[[[(phenylmethyl)oxy]carbonyl]amino]-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-amino-N-hydroxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  中间体的实用合成方法，用于制备新型O-磺化-N-羟基-2-氮杂环丁酮抗生素

  摘要：

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92150-7

文献信息

• O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin
  作者：E. M. Gordon、M. A. Ondetti、Jelka Pluscec、C. M. Cimarusti、D. P. Bonner、R. B. Sykes

  DOI：10.1021/ja00386a035

  日期：1982.11
• Practical synthetic approaches to intermediates for the preparation of the novel O-sulfonated-N-hydroxy-2-azetidinone antibiotics
  作者：Marvin J. Miller、Atanu Biswas、Mark A. Krook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92150-7

  日期：1983.1

  preparation of a variety of monocyclic β-lactam antibiotics is described. Hydroxaminolysis of N-protected serine esters provided the hydroxamic acids 10. Acylation followed by cyclization yielded the β-lactams 12. Solvolytic deacylation gave the parent N-hydroxy-2-azetidinones 7 which can be converted to the N- unsubstituted 2-azetidinones 8 or the novel O-sulfonated antibiotics 3. The N-unsubstituted-2-azetidinones

  描述了可用于制备多种单环β-内酰胺抗生素的中间体的实用合成。N-保护的丝氨酸酯的异羟肟酸水解提供了异羟肟酸10。酰化然后环化产生β-内酰胺12。溶剂化脱酰得到母体N-羟基-2-氮杂环丁烷酮7，可以将其转化为N-未取代的2-氮杂环丁酮8或新型O-磺化抗生素3。N-未取代的2-氮杂环丁烷酮8也可用于制备诺卡汀和单bactams。